דון מאבד סוף-סבוע מחייו עם בוהמיינית מאל-איי. פגי עוברת שינוי תדמיתי כמעט בלתי מורגש. דאק זומם השתלטות על המשרד. פיט אומר לכולם שדון דרייפר לא יחזור למשרד לעולם ושהוא כבר…

דון ופיט טסים לגייס לקוחות באל-איי. אביה המטושטש של בטי תופס אותה בציצי – ובנוסף, הילד המפחיד עדיין אובססיבי עליה. כל הנשים במלון מסתכלות על דון ומשוכנעות שהוא כוכב קולנוע….

מרלין מונרו מתה. רוג'ר עוזב את אישתו בשביל ג'יין, המזכירה הצעירה והלוהטת של דון, מפטר קופירייטר שיכור, חוגג סיום תקופה. דון מחטיף אגרוף לג'ימי בארט, שחושב שהוא יכול להתחכם איתו.

ג'ואן מנסה את מזלה במכירת מודעות, מוכיחה את עצמה – ומפסידה את המשרה לגבר. בטי אומרת די לשקרים, דון הנואף עף מהבית. בטי מסתובבת בשמלת ערב במשך שלושה ימים. דון…

סאל הארט דירקטור, הומוסקסואל בארון, מפלרטט עם קנת' קוסגרוב, שלא ממש מבין מה סאל רוצה ממנו, ולמה הוא מזמין אותו לארוחת ערב משפחתית עם אשתו. ג'ימי מספר לבטי על הרומן…

פגי מנסה להיות אחת מהחבר'ה במועדון חשפנות. הילדים של דאק נוטשים אותו, הוא נוטש את הכלב המשפחתי. דון מתבייש בסיפור עם בובי. פלאשבקים מגלים שפגי עשתה חלק מחודשי הקיץ בבית…

ג'ואן מאורסת לרופא; דון ובובי שותים, עושים תאונה בדרך לחוף הים, שם תיכננו לעשן כל הלילה; פגי מחפה עליהם. משכנת את בובי אצלה. דון משקר לבטי ובובי לג'ימי והכל עובר…

בטי, שמאוכזבת מדון, הופכת לאימא מזניחה; מבקשת מהבת לערבב קוקטיילים. העסקה של דאק עם "אמריקן איירליינס" מתבררת כברווז מת. פיט קמפבל, שאבא שלו נהרג בהתרסקות מטוס של החברה, לא מצליח…

למען העסק, דון מרשה לעצמו לעבור הטרדה מינית מצד בובי, אישתו הסקסית של קומיקאי מגעיל בשם ג'ימי בארט ולקוח של המשרד. בתור פעולת נקם על התנהגותה הגועלית הוא מתחיל איתה…

אביו המזלזל של פיט מת. המשפחה הקתולית של פגי חונקת אותה. אחד הפרסומאים במשרד, פול קינסי, יותא עם אישה שחורה. כולם מסתכלים עליו בעין עקומה. במיוחד ג'ואן; ג'ואן לא מרוצה…

השנה היא 1962 ודון המבוגר יותר נלחץ בגלל הבחור החדש – דאק, מנהל הלקוחות. ג'ואן שוכחת את רוג'ר ומחליטה לצאת עם רופא. איפה התינוק של פגי?

בפרק סיום העונה, פגי מקודמת במשרד – ונפתרה תעלומת העלייה המוגזמת שלה במשקל: היא מעוברת! אבל מי האבא? אשתו של פיט לא בהריון. היא מודאגת ועצבנית מזה. פיט עושה לה…

מתברר שדון גנב את זהותו של בחור שמת במלחמת קוריאה. הוא החליף בין הדיסקיות שלו לשל דון דרייפר האמיתי והתעורר בבית החולים הצבאי לזהות חדשה; ברציף בחזרה בבית ממתינים לו…

אחיו של דון מתאבד בתלייה. לא ברור בעצם למה; דון עצוב קצת. פגי, שבינתיים השמינה נורא, הופכת למתמחה המבטיחה ביותר של דון. הגברים במשרד לא יודעים איך לאכול את זה….

רוג'ר מעשן, שותה ונואף, מנסה לגרור את דון לאורגיה עם דוגמניות שבאות לאודישן במשרד, אבל חוטף התקף לב על הרצפה; בעקבות זאת חווה משבר אמצע החיים. אשתו משתוללת במשרד וצועקת…

מנהל משרד מתחרה רוצה את דון, ומציע לבטי, דוגמנית לשעבר, חלטורה. הוא אומר לה שהיא דומה מאוד לגרייס קלי. צודק; דון מסרב לבטי. בטי המתוסכלת צולפת ביונים של השכןברובה אוויר,…

דון הוא לא דון; פלאשבק לאב הרשע; רוצה לברוח עם הביטניקית, שזורקת אותו. בדרך הוא צריך לעבור ערב שירה במועדון של ג'אנקיז ניו-יורקים ולהתעמת עם המאהב השני של הביטניקית. לפני…

רוג'ר, הבוס של דון, מתחיל עם בטי, אשתו של דון; לא ברור אם היא דוחה אותו או נעתרת לו, כי דון נכנס באמצע. הוא מסיים להשתכר ונוסע הביתה. דון עצבני…

לא להאמין! לפגי המזכירה יש מוח! ג'ואן מנהלת המשרד החטובה, לא מרוצה. בעיה שלה. יש לה רומן עם רוג'ר. לרוג'ר יש רומנים כל הזמן. בעצם, גם לדון. בינתיים, מה הסיפור…

דון משלם לאחיו האובד כדי שיתחפף פיט מקנא בקנת' קוזגרוב, שמפרסם סיפור ב-"אטלנטיק", הירקון המכובד. גם פיט רוצה להיות מוערך, בכל מחיר. הוא שותה המון וויסקי, אבל מעשן פחות באופן…

פיט העצבני לוקח כסף מהחותנים כשהאישה רוצה דירת פאר. הבן המפחיד של השכנה של בטי מתחיל איתה. הוא בן 9. הוא מבקש ממנה קווצת שיער זהוב שלה. צודק. דון מעשן…

דון האנטישמי נדלק על לקוחה יהודייה אקזוטית, רייצ'ל מנקין. היא דומה קצת למימי רוג'רס; מבריז מיום ההולדת של בתו, קונה לה כלבה כפיצוי. הוא מעשן גם בבית, בשולחן ארוחת הערב.

אשתו הזנוחה של דון, בטי עושה תאונה; מריח כמו התקף חרדה. דון מוצא לה פסיכיאטר. עם משקפיים. פגי משתוקקת; פיט מתחתן עם טרודי הצייצנית, אבל העשירה ויוצא לירח דבש. כולם…

השנה היא 1960 ודון דרייפר הוא האיש העומד בראש משרד פרסום מצליח בשדרות מדיסון, הוא איש שחצן ומניפולטיבי, אך הוא הטוב ביותר בתחומו, בדיוק האיש שרבים היו רוצים בכישלונו. האם…

דרמה של הרגע האחרון כמעט משבשת את החתונה של אל ומורוונה. מרטין מתכונן למבחן האחרון של המועצה הרפואית הכללית.

מרטין מנתח מטופל לא שגרתי, אל עושה צעד משמעותי, וגברת טישל מעסיקה עוזרת בבית המרקחת.

מרטין ולואיזה מגיעים לטיפול במרפאת פוריות, אבל למרטין אין סבלנות להיות מטופל. השוטר פנהייל חוקר מקרה של ונדליזם.

פנהייל ומרטין מבקרים בחווה כדי לחקור אירוע ירי. אמילי מחפשת טיפול נגד אקנה, וקונה אנונימי מגלה עניין בפאב.

מרטין נדרש לבצע ניתוח דמה במסגרת הביקורת של המועצה הרפואית. באדי נעלם, ודמות חדשה מטלטלת את פורטוון.

בעיות הזיכרון של רות מתחילות להדאיג, לואיזה מתכננת משהו מיוחד ליום ההולדת של מרטין, ואל מחפש דרך לכפר על מעשיו ולסדר את העניינים עם מורוונה.

מרטין נדרש להשתתף בקורס על הנושא שהוא הכי פחות אוהב. לואיזה חוששת שג'יימס מתקשה למצוא חברים.

דוקטור מהמועצה הרפואית הכללית בוחנת את שיטות הטיפול של מרטין ומעצבנת אותו כהוגן, ואל מציע נישואים בטעות.