הילטון מבשר לדון שפפ"ל וסטרלינג קופר נמכרו למקקאן-אריקסון. דון נזעם ומנסה לשכנע את קופר ואת סטרלינג להצטרף אליו ולקנות בחזרה את החברה מפפ"ל. במקביל דון מתמודד עם הגירושים ומודיע לבטי…

כולם עוסקים בהתנקשות בחייו של הנשיא קנדי. פגי שומעת על זה כשהיא מבלה בסקס של אחר הצהריים עם דאק, בטי שומעת על זה בבית עם הילדים, ודון מבחין בכך בהמולה…

כשדון עומד לנסוע עם סוזן, בטי חוזרת עם הילדים מאחיה ומאלצת אותו לגלות את האמת על עברו. רוג'ר נפגש עם לקוחה לשעבר שהייתה גם מאהבת לשעבר שמבקשת לחדש את הקשר…

בטי מגלה את המפתחות למגירה הסגורה של דון ובה היא מוצאת קופסה עם תצלומים ומסמכים שמגלים פרטים מפתיעים על חייו. פרייס שומע מלונדון שסטרלינג קופר עומדת למכירה בדיוק כשמשרד חוגג…

לי גרנר נציג של חברת "לאקי סטרייק", לקוח מרכזי של סטרלינג קופר דורש לפטר את סאל לאחר שזה לא נענה לחיזוריו. בטי מתחילה להתכתב עם הנרי פרנסיס. הילטון מתקשר לדון…

אוגוסט 1963, ודון ובטי יוצאים לנסיעת עסקים לרומא אל מלון הילטון, ומצליחים להחיות מחדש את הרומנטיקה ביניהם, אבל השיבה הביתה מחזירה את העניינים לשגרה. בינתיים, כשאשתו איננה, פיט כופה על…

הפרק מתרכז ביום בחייהם של גיבורי הסדרה, ה-23 ליולי. לאחר שדון משיג את מלונות הילטון בניו יורק, הוא מופתע כשהילטון דורש חוזה שיכבול אותו למשרד לשלוש שנים ומסרב לחתום עליו….

הבעלים הבריטיים של סטרלינג קופר מגיעים לביקור דווקא ביום העצמאות האמריקני והורסים לכולם את החופשה המתוכננת. הם מבקשים לשלוח את פרייס להודו, ואת ניהול המשרד יתפוס איש שלהם.

בעקבות מותו של אביה של בטי, סאלי מתחילה להתפרע בבית הספר, והמורה שלה מזמינה את ההורים לשיחה. בין המורה לדון מוחלפים מבטים של משיכה. פיט מנסה גישה חדשה שנוגעת לכושים…

קמבפל משיג לסטרלינג קופר לקוח חדש, אלא שהוא נחוש לבזבז את כספו על רעיון שאין לו שום סיכוי, ודון לא שש להיענות לבקשתו. אביה של בטי מעביר לבתו את הסידורים…

כשהרעיונאים בסטרלינג קופר נאלצים לעבוד בסופ"ש, הם מתקשים להעסיק את עצמם, ומחליטים לעשן מריחואנה. בינתיים ג'ואן וגרג מארחים בביתם את חבריו של גרג לעבודה. רוג'ר גם מארח חברים במועדון, ודון…

דון מובא כדי להציל מסע יחסי ציבור שכרוך בהריסת תחנת פן בניו יורק כדי לבנות את המדיסון סקוור גרדן. בטי מתווכחת עם אחיה בעניין הטיפול באביה המדוכא. פגי יוצרת קשר…

דון נוסע עם סאלווטורה לבולטימור בענייני עסקים ומגלה באקראי סוד חשוב עליו. במשרד סטרלינג קופר נמשכים הפיטורים, אבל פיט מופתע לשמוע שהוא מקבל קידום לתפקיד תקציבאי ראשי, עד שהוא מגלה…

דון חוזר לבטי, אחרי מספר שבועות שבהם התגורר במלון ואחרי שבטי שוכבת עם זר גמור שפגשה בניו-יורק. מוחץ את דאק בישיבה. פגי לא מתרגשת מנסיונות החיזור של פיט; מספרת לו…

דון מבקר אצל גברת דרייפר האמיתית באל-איי. היא צולעת. מתברר שהוא מממן אותה כבר כמה שנים, בתמורה לשמירה על סודו. ניכר שהיא מאוד מחבבת אותו, אולי אפילו מעבר לכך. החברה…

דון ופיט טסים לגייס לקוחות באל-איי. אביה המטושטש של בטי תופס אותה בציצי – ובנוסף, הילד המפחיד עדיין אובססיבי עליה. כל הנשים במלון מסתכלות על דון ומשוכנעות שהוא כוכב קולנוע….

מרלין מונרו מתה. רוג'ר עוזב את אישתו בשביל ג'יין, המזכירה הצעירה והלוהטת של דון, מפטר קופירייטר שיכור, חוגג סיום תקופה. דון מחטיף אגרוף לג'ימי בארט, שחושב שהוא יכול להתחכם איתו.

ג'ואן מנסה את מזלה במכירת מודעות, מוכיחה את עצמה – ומפסידה את המשרה לגבר. בטי אומרת די לשקרים, דון הנואף עף מהבית. בטי מסתובבת בשמלת ערב במשך שלושה ימים. דון…

סאל הארט דירקטור, הומוסקסואל בארון, מפלרטט עם קנת' קוסגרוב, שלא ממש מבין מה סאל רוצה ממנו, ולמה הוא מזמין אותו לארוחת ערב משפחתית עם אשתו. ג'ימי מספר לבטי על הרומן…

פגי מנסה להיות אחת מהחבר'ה במועדון חשפנות. הילדים של דאק נוטשים אותו, הוא נוטש את הכלב המשפחתי. דון מתבייש בסיפור עם בובי. פלאשבקים מגלים שפגי עשתה חלק מחודשי הקיץ בבית…

ג'ואן מאורסת לרופא; דון ובובי שותים, עושים תאונה בדרך לחוף הים, שם תיכננו לעשן כל הלילה; פגי מחפה עליהם. משכנת את בובי אצלה. דון משקר לבטי ובובי לג'ימי והכל עובר…

בטי, שמאוכזבת מדון, הופכת לאימא מזניחה; מבקשת מהבת לערבב קוקטיילים. העסקה של דאק עם "אמריקן איירליינס" מתבררת כברווז מת. פיט קמפבל, שאבא שלו נהרג בהתרסקות מטוס של החברה, לא מצליח…

למען העסק, דון מרשה לעצמו לעבור הטרדה מינית מצד בובי, אישתו הסקסית של קומיקאי מגעיל בשם ג'ימי בארט ולקוח של המשרד. בתור פעולת נקם על התנהגותה הגועלית הוא מתחיל איתה…

אביו המזלזל של פיט מת. המשפחה הקתולית של פגי חונקת אותה. אחד הפרסומאים במשרד, פול קינסי, יותא עם אישה שחורה. כולם מסתכלים עליו בעין עקומה. במיוחד ג'ואן; ג'ואן לא מרוצה…

השנה היא 1962 ודון המבוגר יותר נלחץ בגלל הבחור החדש – דאק, מנהל הלקוחות. ג'ואן שוכחת את רוג'ר ומחליטה לצאת עם רופא. איפה התינוק של פגי?

בפרק סיום העונה, פגי מקודמת במשרד – ונפתרה תעלומת העלייה המוגזמת שלה במשקל: היא מעוברת! אבל מי האבא? אשתו של פיט לא בהריון. היא מודאגת ועצבנית מזה. פיט עושה לה…

מתברר שדון גנב את זהותו של בחור שמת במלחמת קוריאה. הוא החליף בין הדיסקיות שלו לשל דון דרייפר האמיתי והתעורר בבית החולים הצבאי לזהות חדשה; ברציף בחזרה בבית ממתינים לו…

אחיו של דון מתאבד בתלייה. לא ברור בעצם למה; דון עצוב קצת. פגי, שבינתיים השמינה נורא, הופכת למתמחה המבטיחה ביותר של דון. הגברים במשרד לא יודעים איך לאכול את זה….

רוג'ר מעשן, שותה ונואף, מנסה לגרור את דון לאורגיה עם דוגמניות שבאות לאודישן במשרד, אבל חוטף התקף לב על הרצפה; בעקבות זאת חווה משבר אמצע החיים. אשתו משתוללת במשרד וצועקת…

מנהל משרד מתחרה רוצה את דון, ומציע לבטי, דוגמנית לשעבר, חלטורה. הוא אומר לה שהיא דומה מאוד לגרייס קלי. צודק; דון מסרב לבטי. בטי המתוסכלת צולפת ביונים של השכןברובה אוויר,…

רוג'ר, הבוס של דון, מתחיל עם בטי, אשתו של דון; לא ברור אם היא דוחה אותו או נעתרת לו, כי דון נכנס באמצע. הוא מסיים להשתכר ונוסע הביתה. דון עצבני…

לא להאמין! לפגי המזכירה יש מוח! ג'ואן מנהלת המשרד החטובה, לא מרוצה. בעיה שלה. יש לה רומן עם רוג'ר. לרוג'ר יש רומנים כל הזמן. בעצם, גם לדון. בינתיים, מה הסיפור…

דון משלם לאחיו האובד כדי שיתחפף פיט מקנא בקנת' קוזגרוב, שמפרסם סיפור ב-"אטלנטיק", הירקון המכובד. גם פיט רוצה להיות מוערך, בכל מחיר. הוא שותה המון וויסקי, אבל מעשן פחות באופן…

פיט העצבני לוקח כסף מהחותנים כשהאישה רוצה דירת פאר. הבן המפחיד של השכנה של בטי מתחיל איתה. הוא בן 9. הוא מבקש ממנה קווצת שיער זהוב שלה. צודק. דון מעשן…

דון האנטישמי נדלק על לקוחה יהודייה אקזוטית, רייצ'ל מנקין. היא דומה קצת למימי רוג'רס; מבריז מיום ההולדת של בתו, קונה לה כלבה כפיצוי. הוא מעשן גם בבית, בשולחן ארוחת הערב.

אשתו הזנוחה של דון, בטי עושה תאונה; מריח כמו התקף חרדה. דון מוצא לה פסיכיאטר. עם משקפיים. פגי משתוקקת; פיט מתחתן עם טרודי הצייצנית, אבל העשירה ויוצא לירח דבש. כולם…

בפרק האחרון לעונה, ג'ואן מקבלת תפקיד ראשי בסרט חדש, חרף ההידרדרות במצבה הבריאותי. נוכח יריבה חדשה, בטי מהרהרת בסכסוך המיותר שלה עם ג'ואן.

צילומי הסרט "שרלוט המתוקה" החלו והסכסוך בין האויבות מסלים. ברגע של כנות, בטי מגלה לבוב על הקשיים איתם היא מתמודדת בקריירה. במקביל ג'ואן מחליטה לנקום בבטי על חשבון כל ההפקה.

הפקת הסרט מגיעה לשיא. ג'ואן חושפת פרט אינטימי מעברה, בטי מנסה לרסן קצת את בתה ומכניסה אותה לסרט, והרכילאית הדה ממשיכה לבחוש בקדרה.

בזמן צילומי הסרט "מה קרה לבייבי ג'יין?" מתגלים הפרטים שהובילו לאיבה השוררת בין בטי וג'ואן ואת הסיבות לכך שגם אחרים ניצלו את האיבה ואף ליבו אותה, לתועלתם האישית.