בפרק סיום הסדרה, דון ממשיך לחפש את עצמו, פיזית ונפשית, הוא מתאחד עם סטפני ומקבל ממנה הזמנה. סאלי לוקחת על עצמה אחריות משמעותית, וג'ואן מנצלת את הרולודקס למטרה טובה.

דון, פיט ובטי מתמודדים עם השלכות העבר ועם העתיד – בטי והנרי מקבלים חדשות שיכולות לשנות את חייהם. דאק פיליפס מבקש מפיט להחזיר לו טובה, ולדון יורדת אבן מהלב כשהוא…

העתיד רק הולך ומתערפל כשרוג'ר ושאר השותפים מגלים שמקאן אריקסון קיצרה את שכירות המשרד. טרודי מבקשת מפיט לטפל בבעיות בבית ופגי חושפת בפני סטן עניינים מהעבר.

בוב מגלה שהוא עומד לקבל תפקיד חדש ומציע נישואין לג'ואן. פגי מתוודה בפני דון בנוגע למסע הפרסום החדש. פיט ובוני, מייגן ובוב בנסון באים העירה לביקורים מפתיעים שמעידים על שינויים…

בפרק סיום העונה, כשהחיים האישיים והמקצועיים של דון קורסים סביבו, הוא מחליט להחליף מקום ולעבור ללוס אנג'לס. אך להפתעתו הוא מגלה שטד, שמנסה להציל את נישואיו ולהתרחק מפגי, הגיש בקשה…

בסוכנות של דון מתכוננים להנפקה בבורסה שתעשיר את כולם, אך מחליטים לא לספר על כך לדון. בינתיים, רוג'ר משיג לסוכנות הזדמנות לפרסם את המכונית החדשה של שברולט, הזדמנות שיכולה להוביל…

פגי מתכוננת לעתיד ומציעה מחיר על דירה שעונה על הדרישות שלה. הזוג דרייפר הולך לטקס פרסי פרסום, כי מייגן מועמדת לזכות בפרס, אך הכל משתבש כשמתקבלת הידיעה על ההתנקשות בחייו…

דון מחבל בבקשה של לקוח כשהוא מנסה לקחת את הקמפיין לכיוון שלא מוצא חן בעיניו. במקביל, פגי מתקשה לתת השראה לעובדיה, ונעלבת כשהם מתבדחים עליה ומקבלת עידוד לנצל מידע שקיבלה…

בעוד השותפים שוקלים את הרחבת המשרד, דון משוכנע כי הוא מתחיל לראות רוחות רפאים. הרומן של פיטר מגיע לסוף לא צפוי ומאכזב. אמה של מייגן מתאחדת זמנית של רוג'ר, אך…

פיטר מבקש מג'ואן לבצע את ההקרב האולטימטיבית על מנת להבטיח שהחברה תקבל חשבון "יגואר". פגי מתכננת תגובה מתאימה להתנהגותו הלא ראויה של דון. קריירת המשחק של מייגן מתחילה לגבות מחיר…

פיטר מתחיל לקרוס תחת הלחץ המופעל עליו הן בביתו, והן במשרד. ליין מכתת רגליו על מנת למצוא סיוע בסגירת עיסקה עם לקוח פוטנציאלי.

בפתיחת העונה החמישית, לדון מחכה הפתעה לא קטנה שאורגנה ע"י מייגן. המערכה בין פיט קמפבל ורוג'ר סטרלינג עולה דרגה והפוכת למלחמה. האם הטרייה ג'ואן תוהה האם משרתה עדיין מחכה עבורה…

הסוכנות עושה כל מאמץ לגייס לקוחות, אך יש צורך לפטר עובדים למרות הכול. דון נתקל בידידה מהעבר שהתמכרה להרואין ומנסה למכור לה ציור כדי להשיג כסף לסם. הפסיכיאטרית של סאלי…

דון מגלה שהאף-בי-איי עורך עליו בירורים לאחר שהשיג תקציב של חברה ממשלתית, ונלחץ מאוד. הוא פונה לפיט בבקשה לברר מה העלתה החקירה עד כה והאם אפשר לעצור אותה. אביו של…

כולם במשרד מתכוננים לקרב האגרוף בין מוחמד עלי לסוני ליסטון, אבל דון, שמקבל שיחת טלפון מסטפני, מחליט להישאר במשרד ולעבוד על פרסומת של סמסונייט ומבקש גם מפגי להישאר, שנשארת למרות…

פיט מתבקש לבשר לחמו שהסוכנות שלו מפסיקה לעבוד על תקציב שהוא התחנן לקבל ממנו, אך לפני שהוא מספיק, לחמו יש בשורות בשבילו. פיי מארגנת קבוצת מיקוד לקרם פונדס במשרד, שבה…

מסיבת חג המולד במשרד, שהייתה אמורה להיות צנועה, תופחת למימדי ענק בגלל ביקורו של הלקוח העיקרי של הסוכנות. סאלי פוגשת חבר מביה"ס שמזדהה עם תחושותיה בעקבות הגירושים. פרדי רמסן מציע…

הילטון מבשר לדון שפפ"ל וסטרלינג קופר נמכרו למקקאן-אריקסון. דון נזעם ומנסה לשכנע את קופר ואת סטרלינג להצטרף אליו ולקנות בחזרה את החברה מפפ"ל. במקביל דון מתמודד עם הגירושים ומודיע לבטי…

כולם עוסקים בהתנקשות בחייו של הנשיא קנדי. פגי שומעת על זה כשהיא מבלה בסקס של אחר הצהריים עם דאק, בטי שומעת על זה בבית עם הילדים, ודון מבחין בכך בהמולה…

בטי מגלה את המפתחות למגירה הסגורה של דון ובה היא מוצאת קופסה עם תצלומים ומסמכים שמגלים פרטים מפתיעים על חייו. פרייס שומע מלונדון שסטרלינג קופר עומדת למכירה בדיוק כשמשרד חוגג…

אוגוסט 1963, ודון ובטי יוצאים לנסיעת עסקים לרומא אל מלון הילטון, ומצליחים להחיות מחדש את הרומנטיקה ביניהם, אבל השיבה הביתה מחזירה את העניינים לשגרה. בינתיים, כשאשתו איננה, פיט כופה על…

כשהרעיונאים בסטרלינג קופר נאלצים לעבוד בסופ"ש, הם מתקשים להעסיק את עצמם, ומחליטים לעשן מריחואנה. בינתיים ג'ואן וגרג מארחים בביתם את חבריו של גרג לעבודה. רוג'ר גם מארח חברים במועדון, ודון…

דון נוסע עם סאלווטורה לבולטימור בענייני עסקים ומגלה באקראי סוד חשוב עליו. במשרד סטרלינג קופר נמשכים הפיטורים, אבל פיט מופתע לשמוע שהוא מקבל קידום לתפקיד תקציבאי ראשי, עד שהוא מגלה…

דון חוזר לבטי, אחרי מספר שבועות שבהם התגורר במלון ואחרי שבטי שוכבת עם זר גמור שפגשה בניו-יורק. מוחץ את דאק בישיבה. פגי לא מתרגשת מנסיונות החיזור של פיט; מספרת לו…

דון מבקר אצל גברת דרייפר האמיתית באל-איי. היא צולעת. מתברר שהוא מממן אותה כבר כמה שנים, בתמורה לשמירה על סודו. ניכר שהיא מאוד מחבבת אותו, אולי אפילו מעבר לכך. החברה…

דון ופיט טסים לגייס לקוחות באל-איי. אביה המטושטש של בטי תופס אותה בציצי – ובנוסף, הילד המפחיד עדיין אובססיבי עליה. כל הנשים במלון מסתכלות על דון ומשוכנעות שהוא כוכב קולנוע….

פגי מנסה להיות אחת מהחבר'ה במועדון חשפנות. הילדים של דאק נוטשים אותו, הוא נוטש את הכלב המשפחתי. דון מתבייש בסיפור עם בובי. פלאשבקים מגלים שפגי עשתה חלק מחודשי הקיץ בבית…

ג'ואן מאורסת לרופא; דון ובובי שותים, עושים תאונה בדרך לחוף הים, שם תיכננו לעשן כל הלילה; פגי מחפה עליהם. משכנת את בובי אצלה. דון משקר לבטי ובובי לג'ימי והכל עובר…

אביו המזלזל של פיט מת. המשפחה הקתולית של פגי חונקת אותה. אחד הפרסומאים במשרד, פול קינסי, יותא עם אישה שחורה. כולם מסתכלים עליו בעין עקומה. במיוחד ג'ואן; ג'ואן לא מרוצה…

השנה היא 1962 ודון המבוגר יותר נלחץ בגלל הבחור החדש – דאק, מנהל הלקוחות. ג'ואן שוכחת את רוג'ר ומחליטה לצאת עם רופא. איפה התינוק של פגי?

בפרק סיום העונה, פגי מקודמת במשרד – ונפתרה תעלומת העלייה המוגזמת שלה במשקל: היא מעוברת! אבל מי האבא? אשתו של פיט לא בהריון. היא מודאגת ועצבנית מזה. פיט עושה לה…

מתברר שדון גנב את זהותו של בחור שמת במלחמת קוריאה. הוא החליף בין הדיסקיות שלו לשל דון דרייפר האמיתי והתעורר בבית החולים הצבאי לזהות חדשה; ברציף בחזרה בבית ממתינים לו…

דון הוא לא דון; פלאשבק לאב הרשע; רוצה לברוח עם הביטניקית, שזורקת אותו. בדרך הוא צריך לעבור ערב שירה במועדון של ג'אנקיז ניו-יורקים ולהתעמת עם המאהב השני של הביטניקית. לפני…

רוג'ר, הבוס של דון, מתחיל עם בטי, אשתו של דון; לא ברור אם היא דוחה אותו או נעתרת לו, כי דון נכנס באמצע. הוא מסיים להשתכר ונוסע הביתה. דון עצבני…

דון משלם לאחיו האובד כדי שיתחפף פיט מקנא בקנת' קוזגרוב, שמפרסם סיפור ב-"אטלנטיק", הירקון המכובד. גם פיט רוצה להיות מוערך, בכל מחיר. הוא שותה המון וויסקי, אבל מעשן פחות באופן…

פיט העצבני לוקח כסף מהחותנים כשהאישה רוצה דירת פאר. הבן המפחיד של השכנה של בטי מתחיל איתה. הוא בן 9. הוא מבקש ממנה קווצת שיער זהוב שלה. צודק. דון מעשן…