רוג'ר נזכר ברומן ישן והארי מעניק למייגן עצות לקריירה. פגי וסטן חלוקים בדעתם על רקע אישי כשחוסר הביטחון של סטן משתלט עליו. הארי מבקש את ברכתו של דון, שמרגיש בנוח…

המתח גובר כשאין תקשורת בין השותפים בסוכנות החדשה. דון מנסה לעזור לבנה של סילביה, כשהוא מגלה שזה יצטרך להתגייס ולהישלח לווייטנאם, כשבמקביל פיט מגלה שיש לו בעיה עם האח החדש…

הרעיונאים בסוכנות עובדים בסוף השבוע על הפרסומת לשברולט, שמתגלה כמשימה לא פשוטה בכלל. בינתיים, דון שקוע בפרידה שלו מסילביה ובניסיון להחזיר אותה אליו במקום לחשוב על העבודה.

שתי הסוכנויות מתמזגות, והדבר גורר בעקבותיו פיטורים וחיכוכים רבים. במקביל, דון נפגש עם סילביה במלון אחרי שהיא רבה עם בעלה, ופיט מתחיל לחשוש למעמדו בעקבות השינויים בסוכנות.

פגי מתכוננת לעתיד ומציעה מחיר על דירה שעונה על הדרישות שלה. הזוג דרייפר הולך לטקס פרסי פרסום, כי מייגן מועמדת לזכות בפרס, אך הכל משתבש כשמתקבלת הידיעה על ההתנקשות בחייו…

הזוג דרייפר מקבל הצעה בלתי צפויה מאנשים בסדרת הטלוויזיה של מייגן. בינתיים, במשרד מתחילים לעבוד על הפרויקט הסודי של הקטשופ, אך בשעת המבחן מגלים שיש להם יריב מרשים, והארי מתעמת…

דון מחבל בבקשה של לקוח כשהוא מנסה לקחת את הקמפיין לכיוון שלא מוצא חן בעיניו. במקביל, פגי מתקשה לתת השראה לעובדיה, ונעלבת כשהם מתבדחים עליה ומקבלת עידוד לנצל מידע שקיבלה…

דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין…

בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה…