בוב מגלה שהוא עומד לקבל תפקיד חדש ומציע נישואין לג'ואן. פגי מתוודה בפני דון בנוגע למסע הפרסום החדש. פיט ובוני, מייגן ובוב בנסון באים העירה לביקורים מפתיעים שמעידים על שינויים…

בפרק הראשון לעונה האחרונה, דון נוסע לבקר את מייגן שמתקדמת מבחינה מקצועית בלוס אנג'לס. הוא לא במשרד כבר חודשיים, אבל מנסה לשדר לכולם "עסקים כרגיל"; פגי מתקשה להתמודד עם הבוס…

בפרק סיום העונה, כשהחיים האישיים והמקצועיים של דון קורסים סביבו, הוא מחליט להחליף מקום ולעבור ללוס אנג'לס. אך להפתעתו הוא מגלה שטד, שמנסה להציל את נישואיו ולהתרחק מפגי, הגיש בקשה…

טד ופגי עובדים היטב יחד ואילו פיט מנסה להיפטר מבוב אחרי שהם עובדים יחד על הקמפיין של שברולט, אך בתהליך הוא מגלה עליו מידע מפתיע. בינתיים, דון מבהיר לטד שיחסיו…

המתח גובר כשאין תקשורת בין השותפים בסוכנות החדשה. דון מנסה לעזור לבנה של סילביה, כשהוא מגלה שזה יצטרך להתגייס ולהישלח לווייטנאם, כשבמקביל פיט מגלה שיש לו בעיה עם האח החדש…

שתי הסוכנויות מתמזגות, והדבר גורר בעקבותיו פיטורים וחיכוכים רבים. במקביל, דון נפגש עם סילביה במלון אחרי שהיא רבה עם בעלה, ופיט מתחיל לחשוש למעמדו בעקבות השינויים בסוכנות.

מייגן נפגעת מתגובתו של דון למראה ההפתעה שאירגנה עבורו. ליין מוצא ארנק אבוד במונית ומחליטו לעשות מעשה. ג'ואן מגיעה לביקור מפתיע במשרד ופיט מבצע מהלך בו מנסה להשיג לעצמו משרד…

בפתיחת העונה החמישית, לדון מחכה הפתעה לא קטנה שאורגנה ע"י מייגן. המערכה בין פיט קמפבל ורוג'ר סטרלינג עולה דרגה והפוכת למלחמה. האם הטרייה ג'ואן תוהה האם משרתה עדיין מחכה עבורה…

הפרסומת של דון לגלו-קואט מועמדת לפרס הקליאו, והטקס נערך במלון וולדורף. במקביל דון צריך לטפל בלקוחות שאיחרו להגיע, ומקבל אותם כשהוא קצת שתוי. פגי ומנהל הארט החדש סובלים מחילוקי דעות,…

פיט מתבקש לבשר לחמו שהסוכנות שלו מפסיקה לעבוד על תקציב שהוא התחנן לקבל ממנו, אך לפני שהוא מספיק, לחמו יש בשורות בשבילו. פיי מארגנת קבוצת מיקוד לקרם פונדס במשרד, שבה…