בפתיחת העונה החמישית, לדון מחכה הפתעה לא קטנה שאורגנה ע"י מייגן. המערכה בין פיט קמפבל ורוג'ר סטרלינג עולה דרגה והפוכת למלחמה. האם הטרייה ג'ואן תוהה האם משרתה עדיין מחכה עבורה…

ספנסר מתעמתת עם אמא שלה. אריאה מגלה מידע מטריד על עזרא ומספרת על הבעיות שלה להולדן. ג'נה שוב צצה ועושה בעיות, ואמילי נאלצת להתמודד עם תלמידה סוררת.

ג'ס לא מסוגלת לעצור את התרגשותה בזמן מילוי חובתה כחלק מחבר המושבעים, לאחר שנודע לה שהיא עשויה לקבל קידום בעבודה. בינתיים, ניק מתמודד בקושי עם הבלאגן העצום שסיסי עושה בלופט.

סינקלר משיגה פריצת דרך בתיק הפסטול. התוצאות הרות אסון כאשר מתבררים הפרטים על אירועי הלילה שבו אנאליס נורתה, כולל האדם שלחץ על ההדק.

אנדי מנסה להרשים את רוברט קליפורניה בעזרת מסיבת גן בחוות שרוט. אל האירוע מגיעים גם הוריו ואחיו של אנדי, שרק גורמים לו להרגיש מבוכה.

ג'ים ופאם חוגגים את ההטבלה של סיסי, וכל המשרד מגיע לכנסייה, אעפ"י שלא הוזמן; מייקל מחליט לנסוע למכסיקו עם אנדי, אך מסתבר שזה לא כ"כ פשוט כפי שחשבו.

אנדי משתתף במחזמר "סוויני טוד", ומזמין את כל המשרד, בכוונה שגם ארין תבוא ותתאהב בו מחדש, אלא שהיא בוחרת להיות השמרטפית של ג'ים ופאם.