מייקל מספר לכולם שלמחרת היום יהיה יומו האחרון בעבודה, כשלמעשה הוא עוזב באותו יום. הוא נפרד מכל עובדיו בזה אחר זה, ורק אחד מהם מבין שזו בעצם פרידה סופית.

מייקל מנסה להציע להולי נישואים, אבל היא מחליטה לחזור לקולוראדו ורוצה להציע לו לפני שהוא יספיק להציע לה. חבריו מהמשרד עוזרים לו לארגן הצעה רומנטית.

טוד פאקר מבקש לחזור לעבודה במשרד והולי מאשרת זאת. כולם כועסים עליה, ומתכננים כיצד לסלקו משם; אנדי דורש מפאם לקנות לו מחשב חדש, ולבסוף הם עושים עסקה מושחתת.

מייקל מסיים סוף סוף את סרטו – "רמת איום: חצות" – ומזמין את כולם לראותו. הסרט טיפשי מאד, אבל כולם מנסים לשמור על ארשת פנים רצינית, במיוחד הולי.

מייקל נתקע בתחנת דלק בלי כסף ובלי טלפון, ומשלחת מהמשרד יוצאת לחפש אחריו. די מהר הם מגלים שהולי מתנהגת בדיוק כמו מייקל ולכן הולכים אחריה כדי למצוא אותו.

הולי ומייקל מתגפפים בלי סוף במשרד. הדבר מעצבן את העובדים והשניים מתבקשים להפסיק לאלתר; לרגל חג האהבה, ג'ים ופאם עושים סקס במשרד אבל לא בהתלהבות יתרה.

אנדי מחליט שהוא רוצה לעשות סמינר לעסקים קטנים, ומבקש מכל המשרד לעזור לו. אחד מבאי הסמינר הוא חבר ילדות של ג'ים, וזה מנסה להתחמק ממנו בכל מחיר.

כולם חוזרים למשרד לאחר חופשת החגים ומופתעים לראות שהולי עדיין לא מאורסת. מייקל שמח מאוד, אבל כנראה שהולי לא באמת נתנה אולטימטום לאי.ג'יי.

מייקל צופה שהשנה יהיה חג מולד משעמם ורגיל ללא דרמות, אבל הכול משתנה כשהולי שבה לעבוד במשרד; דווייט מזמין את ג'ים לדו קרב בכדורי שלג.

מייקל חוטף הרפס על השפתיים ויוצר קשר עם כל האקסיות שלו, כדי לגלות מי הדביקה אותו; אנדי מנסה לעשות קורס חינוך מיני במשרד אבל לא זוכה לשיתוף פעולה גדול.

פרק אחרון לעונה. בפיקניק החברה, מייקל והולי מתאחדים בפעם הראשונה מאז הפרידה. שאר העובדים מתחרים במשחקים, כמו למשל טורניר הכדור-עף.

חדשות מהמשרדים הראשיים של דאנדר-מיפלין שולחות את מייקל והולי לנאשווה שבניו-המפשייר. בינתיים, פאם מגלה שהעובדים במשרדים הראשיים מתלהבים מליל כל הקדושים הרבה פחות ממנה ו-דווייט מעצבן את אנדי.

בעקבות פריצה למשרדי דאנדר-מיפלין, מייקל מארגן מכירה פומבית בשביל להחליף אותם במה שנגנב. מייקל מוצא לפאם עבודה בתאגיד כדי לעזור לה כלכלית, בזמן שהוא והולי מצפים לדייט ביניהם.

דווייט עוזר למייקל להתכונן ללידת התינוק של ג'אן. מייקל נודר נדר להעמיד פנים שהוא שונא את הולי כדי לפייס את ג'אן. ג'ים ופאם מתקשים לתקשר אחד עם השני כשפאם נמצאת…

כשהולי מעבירה הרצאה בנושא אתיקה, היא מבינה עד כמה העובדים בסקרנטון הם חסרי אתיקה.

בפרק כפול לכבוד פתיחת העונה ה-5, צוות העובדים של דאנדר מיפלין מציג את פעילויות הקיץ שלו, כולל תחרות הרזיה בין הסניפים.

פרק כפול ואחרון לעונה. טובי עוזב את דאנדר-מיפלין, ומייקל מתכנן מסיבת פרידה ענקית – מתוך שמחה כמובן. אנג'לה מסרבת לעזור, ומייקל פונה לפיליס. דווייט ומרדית' מטרידים את הולי, נציגת כ"א…

פול מאשים את אדל בכישלונותיו האחרונים עם מטופליו ומתחבט לגבי העתיד שלו כמטפל וכמטופל. פרק אחרון.

אדל קושרת את תסכוליו של פול לחוסר היכולת שלו לקבל החלטות.

בעקבות ההידרדרות במצבה של אחותה, פרנסיס פונה לפול שיעזור לה להתמודד עם חרדותיה ההולכות וגוברות.

אדל מתעמתת עם פול על האובססיה המתגברת שלו למערכת יחסים "בלתי אפשרית".

אדל גורמת לפול להיפתח לגבי היעדר התשוקה שלו.

פול מדבר על פחדיו לאבד את מקס לאבא חורג.

פול אומר לאדל שהוא מרגיש נבגד על-ידי ג'ינה ושהוא חושש מהשפעת מחלתו הפוטנציאלית על ילדיו.

במטרה לקבל מרשם חדש לכדורי שינה, פול הולך למטפלת צעירה, רצינית ונבונה בשם אדל ונאלץ להתמודד עם פחדים הנטועים עמוק בתוכו.