בפרק סיום הסדרה, דון ממשיך לחפש את עצמו, פיזית ונפשית, הוא מתאחד עם סטפני ומקבל ממנה הזמנה. סאלי לוקחת על עצמה אחריות משמעותית, וג'ואן מנצלת את הרולודקס למטרה טובה.

העתיד רק הולך ומתערפל כשרוג'ר ושאר השותפים מגלים שמקאן אריקסון קיצרה את שכירות המשרד. טרודי מבקשת מפיט לטפל בבעיות בבית ופגי חושפת בפני סטן עניינים מהעבר.

רוג'ר נזכר ברומן ישן והארי מעניק למייגן עצות לקריירה. פגי וסטן חלוקים בדעתם על רקע אישי כשחוסר הביטחון של סטן משתלט עליו. הארי מבקש את ברכתו של דון, שמרגיש בנוח…

קאטלר ורוג'ר מתווכחים על העתיד של אס-סי-אנד-פי. מייג מוכנה לוותר על חיי הנישואין וטד מאבד שליטה. בטי מארחת משפחה של חברה ותיקה ורוג'ר מאבד חבר קרוב, כל זאת בד בבד…

דון מתמודד עם החזרה למשרד ועם הכללים שנכפו עליו. פגי צריכה לפקח על דון כשהיא משתלטת על הניהול של חשבון חשוב, ורוג'ר מנסה להחזיר את מרגרט שברחה מהבית והצטרפה לקומונה…

בטי מצטרפת לבובי בטיול בטיול הכיתתי מטעם בית הספר ודון טס לקליפורניה להפתיע את מייגן. מייגן זורקת את דון והוא סולל את דרכו בחזרה לעבודה באס-סי-אנד-פי.

בפרק סיום העונה, כשהחיים האישיים והמקצועיים של דון קורסים סביבו, הוא מחליט להחליף מקום ולעבור ללוס אנג'לס. אך להפתעתו הוא מגלה שטד, שמנסה להציל את נישואיו ולהתרחק מפגי, הגיש בקשה…

בסוכנות של דון מתכוננים להנפקה בבורסה שתעשיר את כולם, אך מחליטים לא לספר על כך לדון. בינתיים, רוג'ר משיג לסוכנות הזדמנות לפרסם את המכונית החדשה של שברולט, הזדמנות שיכולה להוביל…

דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין…

בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה…

פיטר מבקש מג'ואן לבצע את ההקרב האולטימטיבית על מנת להבטיח שהחברה תקבל חשבון "יגואר". פגי מתכננת תגובה מתאימה להתנהגותו הלא ראויה של דון. קריירת המשחק של מייגן מתחילה לגבות מחיר…

ליין מחפש דרך להיפטר מחוב גדול. החברה מחליטה לעצור הכל ולנתב מחדש את משאביה כשהיא מגלה אודות הסבירות הגבוהה לזכות בחשבון של חברת "יגואר". דון מנסה לנחם את ג'ואן כשהיא…

מייגן נפגעת מתגובתו של דון למראה ההפתעה שאירגנה עבורו. ליין מוצא ארנק אבוד במונית ומחליטו לעשות מעשה. ג'ואן מגיעה לביקור מפתיע במשרד ופיט מבצע מהלך בו מנסה להשיג לעצמו משרד…

בפתיחת העונה החמישית, לדון מחכה הפתעה לא קטנה שאורגנה ע"י מייגן. המערכה בין פיט קמפבל ורוג'ר סטרלינג עולה דרגה והפוכת למלחמה. האם הטרייה ג'ואן תוהה האם משרתה עדיין מחכה עבורה…

דון מגלה שהאף-בי-איי עורך עליו בירורים לאחר שהשיג תקציב של חברה ממשלתית, ונלחץ מאוד. הוא פונה לפיט בבקשה לברר מה העלתה החקירה עד כה והאם אפשר לעצור אותה. אביו של…

רוג'ר מתחנן לג'ואן שתצא אתו אחרי שמתרחש אירוע מטלטל במשרד, והיא נעתרת. אייב כותב בשביל פגי מאמר בעניין הנושאים שהיא דיברה עליהם קודם, אך היא חוששת למשרתה ומבקשת שישמיד אותו….

הפרסומת של דון לגלו-קואט מועמדת לפרס הקליאו, והטקס נערך במלון וולדורף. במקביל דון צריך לטפל בלקוחות שאיחרו להגיע, ומקבל אותם כשהוא קצת שתוי. פגי ומנהל הארט החדש סובלים מחילוקי דעות,…

פיט מתבקש לבשר לחמו שהסוכנות שלו מפסיקה לעבוד על תקציב שהוא התחנן לקבל ממנו, אך לפני שהוא מספיק, לחמו יש בשורות בשבילו. פיי מארגנת קבוצת מיקוד לקרם פונדס במשרד, שבה…

מסיבת חג המולד במשרד, שהייתה אמורה להיות צנועה, תופחת למימדי ענק בגלל ביקורו של הלקוח העיקרי של הסוכנות. סאלי פוגשת חבר מביה"ס שמזדהה עם תחושותיה בעקבות הגירושים. פרדי רמסן מציע…

לסלי מתקשה למצוא את מקומה במחלקת גנים ונוף, וכריס ואן מתקשים להחליט האם הם רוצים להתחתן או לא.

מסעדת עוף פלשתינאית הופכת לפופולארית אצל לארי וחבריו למרות האיבה הגלויה שלהם כלפי יהודים וישראל. בינתיים, לארי מתבקש להודיע לאנשים על ההרגלים המגונים שלהם על ידי בני משפחה מפוחדים.

פרק אחרון לעונה. כשרוסקו מצהיר שהוא רוצה לגור עם אבא שלו, כריסטי מאשימה את בוני.

הריב המתמשך של בוני וכריסטי מרחיק אותן מחברותיהן.

חברותיה של בוני מתאספות לתמוך בה בגמילה, אך כריסטי מסרבת לעזור.

בוני נוקטת באמצעים קיצוניים כדי להסתיר סוד מכריסטי.

בוני פוצעת את גבה ומקבלת מרשם למשככי כאבים, והיא וכריסטי ניצבות בפני פיתוי.

כריסטי מגלה שהיא נהנית מסקס רק אם היא בסכנה שיתפסו אותה.

כריסטי מנסה להבין את התנהגותה הבלתי יציבה של ויולט, ובוני מנסה להשיג עבודה.

תלמיד קולג' התמוטט. בזמן שהאוס והצוות שלו מנסים לקבוע את הגורם, מצב הסטודנט ממשיך להידרדר והסימפטומים שלו מכפילים את מורכבות האבחנה.

ג'יין מפתחת רגש אוהד לרוחליו עד שהיא פוגשת את הבנות החורגות שלו. בינתיים, רוחליו משכנע את סיומרה לשכור את הלהקה שלו, ופטרה גורמת למעצרו של רפאל.