הבחורים מוזמנים למסיבת התחפושות של ליל כל הקדושים אצל פני. במהלך המסיבה, ללאונרד היה דיבור עם החבר לשעבר של פני.

וולדן מתחיל לצאת שוב עם קייט ובטוח שהיא "האחת" עד שהוא פוגש בויויאן (מילה קוניס בתפקיד אורח) ומשתכנע שלמעשה היא ה"אחת" בשבילו. בינתיים, אלן וגרטשן מתרבים עוד יותר האחת לשנייה.

וולדן מקבל הזמנה לפתיחת בוטיק האופנה של חברתו לשעבר. בינתיים, גרטשן רוצה לבלות יותר זמן בביתו של "גף סטרונגמן".

וולדן מופתע כשהוא מקבל הודעה מקייט בדיוק לפני הוולנטיין, ואלן משכנע אותו שלא לסרב. בינתיים, התוכניות של אלן לוולנטיין משתבשות בצורה קיצונית.

וולדן מחליט לטוס לניו יורק כדי לחשוף את זהותו האמיתית בפני קייט ומצרף אליו לטיסה את אלן.

לאחר שקייט המיואשת מוכנה לוותר על החלום שלה להפוך למעצבת, וולדן רוקם תכנית באמצעות אלן כדי להשקיע מכספו בקייט, אלא שבינתיים, החיים שוולדן חווה מתחילים להשפיע על גופו.

וולדן מוצא עבודה כדי לרצות את קייט, ומגלה כי הוא ממש אוהב לעבוד. בינתיים, רוכש פוטנציאלי מציע לרכוש את החברה של וולדן בסכום עתק של 1.2 מיליארד דולר. חג המולד…

לוולדן נמאס שנשים רוצות אותו בגלל הכסף שלו, ואלן עוזר לו ליצור זהות חדשה של בחור עני כדי למצוא מישהי שתרצה אותו בגלל האישיות שלו.

צ'רלי מתחיל לצאת עם בחורה בת 24 ובמהרה הוא מגלה שהוא לא מסוגל לעמוד בקצב שלה. הוא לוקח את אלן והם יוצאים עם הבחורה וחברתה למועדון לילה.

שון לא כל כך מרוצה מזה שגאס גרר אותו להלוויה של שאבי אריה הים, מפורסם מקומי. אבל הוא מגלה ששאבי בעצם נרצח, ונקלע לפשע גדול עוד יותר.

ברני מתנהג מוזר, והחבר'ה חושדים שיש לו חברה אמיתית, ולכן הם עוקבים אחריו לבית, שם הם מוצאים את ברני עם אנשים שהוא מציג כאמו, אשתו ובנו. הפרק מתארחת: פרנסס קונרוי…