פגי לא מרוצה מהדירה שלה וממה שקורה עם אייב. במקביל, דון עובר סוף שבוע מלא אירועים עם בטי, כשהוא נוסע למחנה הקיץ של בנו, ואילו מייגן סובלת מבעיות בעבודה, ופיט…

בסוכנות של דון מתכוננים להנפקה בבורסה שתעשיר את כולם, אך מחליטים לא לספר על כך לדון. בינתיים, רוג'ר משיג לסוכנות הזדמנות לפרסם את המכונית החדשה של שברולט, הזדמנות שיכולה להוביל…

פגי מתכוננת לעתיד ומציעה מחיר על דירה שעונה על הדרישות שלה. הזוג דרייפר הולך לטקס פרסי פרסום, כי מייגן מועמדת לזכות בפרס, אך הכל משתבש כשמתקבלת הידיעה על ההתנקשות בחייו…

דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין…

בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה…

דון זוכה לביקור מפתיע מחמיו וילדיו, רגע לפני שהוא עתיד לקבל פרס יוקרתי, ובדיוק בנקודה בה הוא עושה שמיניות באוויר על מנת להציל את הקמפיין של "היינץ". פגי ובן זוגה…

נופש באתר שלו ורגוע לכאורה מוביל לאסון פוטנציאלי עבור דון ומייגן. נישואיו של רוג'ר עומדים למבחן לאחר מקרה של הזיה בעקבות שימוש בסם האל-אס-די. פגי מאבדת של שלוותה לאחר פגישה…

בפתיחת העונה החמישית, לדון מחכה הפתעה לא קטנה שאורגנה ע"י מייגן. המערכה בין פיט קמפבל ורוג'ר סטרלינג עולה דרגה והפוכת למלחמה. האם הטרייה ג'ואן תוהה האם משרתה עדיין מחכה עבורה…

אחרי שכולם בסוכנות מגלים שלאקי סטרייק עזבה אותם, כל העובדים נקראים לאסיפה. לקוחות מתחילים לעזוב, וכל מאמציו של דון לא מניבים פרי. גם כשהוא פונה לפיי בבקשה שתספר לו מי…

רוג'ר מתחנן לג'ואן שתצא אתו אחרי שמתרחש אירוע מטלטל במשרד, והיא נעתרת. אייב כותב בשביל פגי מאמר בעניין הנושאים שהיא דיברה עליהם קודם, אך היא חוששת למשרתה ומבקשת שישמיד אותו….

פיט מתבקש לבשר לחמו שהסוכנות שלו מפסיקה לעבוד על תקציב שהוא התחנן לקבל ממנו, אך לפני שהוא מספיק, לחמו יש בשורות בשבילו. פיי מארגנת קבוצת מיקוד לקרם פונדס במשרד, שבה…

אד מתמודד עם מסיג גבול. אלן ודיק מתכננים מסלול חדש ללא מרכז הבקרה.

משבר בחלל מסכן את הצוותים של אפולו 24 ו-25.

גריסום וקתרין חוקרים צופה בקולנוע שנדקר למוות. הצוות מגיע למבוי סתום משפטי בזמן שהם מתמודדים עם תיק בו נער מתבגר מת מפצע ירי.

ריאן מעורב במשימה שמסתבכת, כאשר במהלך אירוע התרמה יריות נורות לכיוון פוליטיקאי. קאסל ובקט מסייעים לו במצוד אחר היורה.

סוכן אן-סי-איי-אס שעבד תחת גיבס מבקש את עזרת הצוות בחקירת פרשה של מלחים המתים ממנות יתר של סמים, אך אין להם שום היסטוריה של התמכרות לסמים.

נשארו עשרה מועמדים לצוות של האוס, האוס מחלק אותם לשני צוותים שצריכים לאבחן מטופל שתוחלת החיים הקצרה שלו, התקצרה עוד יותר. פורמן במקום עבודתו החדש עם צוותו החדש מאבחן מטופל…

הצוות חוקר מקרה רצח של אשה טיבטית שעונתה בארץ מולדתה ונמצאה ללא רוח חיים כשרגלה חסרה.