בפתיחת העונה החמישית סרינה נהנית מעבודתה החדשה בהוליווד, אבל צריכה לעבור על משוכות כדי להרשים את הבוס בלייר ולואי חוזרים ממונקו ומתחילים לתכנן את החתונה המלכותית.

בפרק פלאשבק, החבורה תוהה לגבי עתיד משולש האהבה שבין טד, בארני ורובין. בינתיים, בארני מקבל סדרת אתגרים מלילי ורובין. בראיין קרנסטון ("שובר שורות") מתארח בפרק.