בפתח העונה ה-3, וויל חוזר מהקריביים ומגלה כי גרייס מצאה חבר הכי-טוב חדש: ג'ק. רוזריו נעצרת בשל הברחה שביצעה קארן.

וויל עובר לאי מבודד, בעוד ג'ק וגרייס מנסים להסתדר ביחד, ללא הצלחה יתרה. בן מאתר את וויל ומשדל אותו לחזור לעבוד עבורו על האי שנסע אליו, וויל דורש תנאים משופרים.

וויל וגרייס עורכים מבחן על כמות האושר בחייהם, והתוצאות הן שוויל מאושר מאוד וגרייס כמעט ולא. אך היוצרות מתחילות להתהפך כשחייו של וויל כמעט נהרסים, ואלה של גרייס משתפרים.

הבוס של וויל משדך אותו עם חבר שלו. לאחר הפגישה, הדייט לא מתקשר לוויל, והוא חושש שהוא בן זוג גרוע בפגישות. גרייס מאיימת על ג'וש בעצת קארן, אך הוא מתרגז…

ג'ק מצפה לראות את הנשיקה הראשונה בין שני גברים בטלוויזיה. כשלא מראים אותה לבסוף, הוא פותח במסע מחאה נגד רשת השידור. גרייס רוצה לזרוק את החבר שלה, משום שהוא רגיש…