היחסים בין תמי ורודי הופכים למערכת סבוכה של משחקי חיזור. בוני כועסת על אדם, משום שלא סיפר לה שהספונסר שלו במפגשי התמיכה לבני משפחות אלכוהוליסטים הוא בעצם ספונסרית.

פרק כפול ואחרון לסדרה, אלן מתחיל לחשוד כי צ'רלי עדיין חי, כאשר הוא מקבל חבילה מאיימת. רוז מספרת את האמת.

לאחר שהגירושים של וולדן ואלן הופכים לרשמיים, וולדן מציע לאלן מתנת פרידה. אלן בוחר מתנה אנוכית שעלולה לסכן את יחסיו עם לינדזי.

החששות של וולדן גוברים בנוגע להשפעה על המשך האימוץ של לואיס בעקבות הפרידה של אלן מהעובדת הסוציאלית – גברת מק'מרטין. לינדזי מבקשת מאלן לעבור לגור ביחד, ואלן מהסס.

אלן מחליט להיפרד מהעובדת הסוציאלית כדי לחזור בחזרה ללינדזי, וולדן חושש שהפרידה הזו תשפיע על האימוץ של לואיס.

וולדן מתקשה לפתח מערכת יחסים עם אישה, כאשר בנו המאומץ לואיס נמצא בבית. בינתיים, הרב מבקש מאלן רשות להזמין את לינדזי לדייט.

לינדזי חוזרת ממוסד הגמילה, וולדן ואלן חייבים להמשיך ולהציג את עצמם כזוג מאוהב בפני העובדת הסוציאלית.

אלן חושף את זהותו האמיתית בפני לארי ונאלץ לשאת בתוצאות.

גרטשן מתעקשת שאלן יתוודה בפני לארי ויחשוף בפניו את זהותו האמתית. בינתיים, וולדן יוצא למסע בדרכים עם ג'ני ובארי.

לינדזי מגלה שאלן שוכב עם גרטשן, אחותו של לארי. בינתיים, וולדן מתקשה להסביר לבארי שעליו למצוא דירה משל עצמו.

וולדן מקבל הזמנה לפתיחת בוטיק האופנה של חברתו לשעבר. בינתיים, גרטשן רוצה לבלות יותר זמן בביתו של "גף סטרונגמן".

וולדן חושד שחברתו החדשה בוגדת בו. בינתיים, אלן הופך למעורב יותר ויותר בתוך מערכת היחסים של לארי ללינדזי כאשר הוא מתחיל לצאת עם גרטשן, אחותו של לארי.

אלן נותן ללינדזי את האפשרות לבחור בינו לבין לארי. בינתיים, ג'ני חוששת שהיא וברוק מתרחקות האחת מהשנייה.

אלן מגלה שלינדזי נפרדה מלארי אך לא סיפרה לו על כך. בינתיים, וולדן מתכנן להוכיח שהוא גבר שבגברים.

וולדן מתוסכל מכיוון שלניקול אין זמן אליו בזמן שהיא עסוקה בפרויקט, ולכן הוא מציע לה את עזרתו. בינתיים, לארי מציע לאלן לצאת לבליינד דייט אותו לארי מארגן.

וולדן מוצא את עצמו בסכנה כתוצאה מהרומן שמתנהל בין אלן ללינדזי, ונאלץ לפנות אל רוז כדי לקבל עזרה.

וולדן ואלן מתכננים לצאת לדאבל דייט עם שתי נשים יפיפיות, אלא שאז לינדזי הופכת לקנאית והורסת לשניים את הערב.

הסקרנות של אלן לגבי החבר של לינדזי מביאה אותו להתיידד איתו על מנת לגלות מדוע לינדזי מחבבת אותו כל כך. בינתיים, וולדן מעודד את גני לפתח את קריירת המשחק שלה.

וולדן מצטרף לגני וחברותיה לבילוי בעיר, בעוד אלן יוצא עם אישה אחרת כדי לשמור על הרומן שלו עם לינדזי.

ג'ני עוברת לביתה של אוולין בשל רגשותיו של וולדן. בינתיים, אלן חוזר לזרועותיה של לינדזי אף על פי שהיא יוצאת עם גבר אחר.

אלן מתקשה להתמודד לאחר שלינדסי זורקת אותו ולכן וולדן חייב למצוא דרך כדי לעזור לו לעמוד שוב על הרגליים.

כאשר וולדן ואלן מסתכסכים, לאלן אין ברירה והוא נאלץ לעבור לגור אצל הרב.

וולדן פוגש את אשתו לשעבר ברידג׳ט בערב פנויים/פנויות, והם מדברים על לחזור ולהיות ביחד, מה שמדאיג את אלן.

וולדן מופתע כשהוא מקבל הודעה מקייט בדיוק לפני הוולנטיין, ואלן משכנע אותו שלא לסרב. בינתיים, התוכניות של אלן לוולנטיין משתבשות בצורה קיצונית.

וולדן מחליט לטוס לניו יורק כדי לחשוף את זהותו האמיתית בפני קייט ומצרף אליו לטיסה את אלן.

לינדסי מתעצבנת מכך שעדיין לא קיבלה מפתח לבית החוף ומחליטה להיפרד מאלן. לאחר מכן, אלן, וולדן, בילי והרב, שכל אחד מהם נזרק על ידי בת זוגו, חולקים סיפורים על נשים.

וולדן מוצא עבודה כדי לרצות את קייט, ומגלה כי הוא ממש אוהב לעבוד. בינתיים, רוכש פוטנציאלי מציע לרכוש את החברה של וולדן בסכום עתק של 1.2 מיליארד דולר. חג המולד…

קנדי, אשתו לשעבר של אלן, מודיעה לו שהיא רוצה אותו בחזרה. בינתיים, וולדן עוזר לברטה לחגוג את יום הולדתה.

לינדסי מעמידה בפני אלן אולטימטום בנוגע ליחסים ביניהם, ואלן מתקשה להגיע להחלטה. בינתיים, וולדן הופך לנער שעשועים.

וולדן מסכים לצאת לדייטים עם החברות של לינדסי אך אף אחת מהן אינה מספיק טובה, כך שוולדן מחליט להישאר לבדו – עד שהוא פוגש את רוז, ולמרות האזהרות של אלן,…

חיי האהבה והזוגיות של אלן ולינדסי מתייבשים והופכים למשעממים אז הם מחליטים לשתף זה את זה בפנטזיות שלהם. הבעיה היא שבמקרה של לינדסי, מעורב בסיפור גם וולדן…

בפרק האחרון לעונה, ג'ייק נאלץ לחשוב ברצינות על עתידו כאשר טקס סיום התיכון מתקרב.

זואי אינה בטוחה שלאלן מגיעה כל תשומת הלב והאהבה שהוא מקבל לאחר שהוא משתחרר מבית החולים.