בפרק סיום הסדרה, טד מסיים לספר לילדיו את הסיפור כיצד הוא פגש את אמא שלהם – החל מהרגע בו נפגשו השניים בתחנת הרכבת, עבור ברגעים החשובים בחיי החבורה ועד לסוף…

בארני ורובין נכנסים להתקפי חרדה כחצי שעה לפני טקס הנישואין שלהם. בינתיים, מארשל ולילי משכתבים את נדרי החתונה שלהם ומארשל אף זוכה להנחית את הסטירה האחרונה על בארני.

מארשל מבקש מטד ובארני לעזור לו לגלות להיכן לילי הלכה בלילה בו השניים רבו. בפרק מתארחים: וויליאם זבקה, קייל מקלאכלן וטרייסי אולמן.

בארני סובל מהאנגאובר חריף במיוחד בבוקר החתונה. כל החברים מתגייסים על מנת למצוא את המרכיבים המיוחדים למשקה שבארני הכין לכל אחד מהם כאשר הם סבלו מהאנגאובר.

מארשל מנסה להרדים את מארווין בעזרת שלושה סיפורים בחרוזים הנוגעים לכל החבורה.

בארני מוצא את עצמו בין הפטיש לסדן כאשר הריב בין רובין ללורטה מחריף. בינתיים, מארשל ודפני נאלצים להתמודד עם נוסע סמוי במהלך הנסיעה, ואילו טד וקאסי מנסים ליהנות מטיול אל…

כאשר דפני שולחת מסרון מטריד ללילי, מארשל מגייס את כל החבורה כדי שימחקו את ההודעה לפני שלילי תראה אותה תוך כדי הפעלת החוק של בלי לשאול שאלות.

רגע לפני סוף השבוע שבו בארני ורובין יתחתנו, טד מזמין את לילי לראות את הבית שהוא סיים לשפץ ומספר לה על החלטה שהוא קבל. בינתיים, הערב של רובין ובארני נהרס…

טד ובארני מהעתיד מנסים לשכנע את טד מההווה מדוע עליו ללכת או לא ללכת למופע רובוטים נגד מתאבקים. בינתיים, מארשל ורובין מנהלים תחרות ריקודים האחד נגד השנייה.

טד מסרב להיפרד מג'נט, החברה המשוגעת שלו. בינתיים, רובין מצליחה להתחבר למארווין לאחר שהיא מחזיקה אותו בפעם הראשונה. בתפקיד אורח: מייק טייסון.

טד מבקש את עזרתם של מארשל ולילי כאשר הוא מתלבט לגבי המשך מערכת היחסים שלו עם ויקטוריה. בינתיים, רובין מגלה שטייס המשנה החדש של בארני אינו אנושי.

לילי ומארשל אינן יודעים במי לבחור כסנדק למארווין, ולכן מארשל יוצר משחק שבו רובין, בארני וטד מתחרים ביניהם כדי לקבוע מי מהם יהיה הסנדק שלו, ואילו לילי שמשמשת כנערת הגלגל…

צירי הלידה של לילי מתחילים, וטד ורובין עוזרים לה בעוד שמארשל נאבק כדי לחזור לניו יורק בזמן ללידה עצמה.

כל החבורה מנסה להתערב ולהשפיע על בארני כאשר הוא מודיע שהוא עובר לגור עם קווין. בינתיים, טד ורובין רבים בנוגע להשכרת הדירה שלה.

בארני ממשיך לנסות לצאת לדייט עם קווין גם אחרי שהוא מגלה שהיא חשפנית. בינתיים, מארשל ולילי מציגים בפני רובין את החיים בפרברים, וטד מנסה להבין מה עליו לעשות עם החדר…

טד מתוודה בפני רובין שעדיין יש לו רגשות כלפיה, ואילו בארני רודף אחרי הסוד שמארשל ולילי שומרים.

טד ובארני שוקלים את היתרונות והחסרונות של לגדל תינוק ביחד. בינתיים, רובין מנסה לשכנע את מארשל ולילי שלא יעברו ללונג איילנד.

טד פוגש סוף כל סוף את הבחורה המסתורית שהתחפשה לדלעת הזנותית (קייטי הולמס בתפקיד אורח). בינתיים, בארני נדהם לגלות שבמוצאו הוא קנדי בחלקו. ההיריון של לילי משפיע על החשיבה שלה.

בזמן שבארני מתכונן לחתונה שלו, רובין חווה פלאשבק שגורם לה להתלבט האם עליה לגלות לבארני שיש לה עדיין רגשות כלפיו. בינתיים, מארשל ולילי מנסים לשמור בשקט על הסוד שלהם.

מארשל מקבל הצעת עבודה מדהימה, אבל חושש שבדיקת רקע על פעילותו ברשתות חברתיות עלולה לטרפד אותה. בינתיים, טד זקוק לבת זוג לנשף האדריכלים.

בארני פוגש את אביו, ונדהם לגלות את הפערים שיש ביניהם. בינתיים, שאר החברים לומדים על הפערים שקיימים אצלם, דברים שהם כבר היו צריכים לדעת על עצמם, אך עדיין לא גילו.

בארני מתחיל לפחד שמשהו לא בסדר איתו כאשר הוא מבין שיש לו רגשות שהולכים וגוברים כלפי נורה. בינתיים, רובין מתחילה לצאת עם בחור שמתנהג לפעמים כמו כלב.

החבורה נוסעת למינסוטה להלווייתו של מרווין, וטד ובארני ינסו לעשות הכול כדי להצליח ולהצחיק את מארשל. בינתיים, הם לא יכולים שלא לתהות מה היו המילים האחרונות שאביהם של כל אחד…

בזמן שטד וזואי בוחנים האם רווק ואישה נשואה יכולים להיות חברים, טד מחליט לנסות ולהתיידד עם הקפטן, בעלה של זואי. בינתיים, מרשל ורובין מחליטים שהם צריכים לנסות ולבלות ביחד לבדם.

החברים מבלים את הלילה עם הבליץ , חבר ישן מהקולג' שסובל ממזל רע, בזמן שטד הולך להכין את ארוחת חג ההודיה. הארוחה נהרסת, והחבורה נאלצת לבלות את חג ההודיה אצל…

כאשר בארני מוצא עותק של קלטת הילדים בה כיכבה רובין ספארקלס – האלטר אגו של רובין, החבורה לומדת קצת יותר ממה שציפתה על העבר של רובין ככוכבת…

כאשר טד פוגש בחורה לוהטת שמתנגדת לבניית הבניין החדש של גוליית' נשיונל בנק, הוא מתחיל לתהות האם באמת כדאי לו לקחת את העבודה.

טד נתקל בסינדי, הבחורה שאיתה הוא יצא, וחולקת חדר עם אשתו לעתיד. בינתיים, רובין עדיין הרוסה מההחלטה של דון לעבור לשיקאגו, ומארשל לא מפסיק לדבר על זה שהוא רוצה תינוק.

בפרק סיום העונה החמישית, מרשל ולילי מחליטים להתחיל ולנסות ולהרות רק אם יזכו לראות את הכפיל של בארני. בינתיים, רובין מקבלת הצעת עבודה לתפקיד החלומות שלה.

כשאמו של טד מתחתנת בפעם השנייה וכולם מציקים לו ושואלים מתי הוא יתחתן, טד מרגיש שחייו תקועים ועושה מעשה. הוא קונה בית באינטרנט. כשהוא מביא את חבריו לראות את הבית,…

טד יוצא עם בחורה חדשה, אבל כשהוא מספר עליה לחבריו, הם מבהירים לו שהיא מחזיקה אותו "על החכה", מצב המתנה לא מחייב. טד מסרב להאמין, אבל נאלץ ללמוד לקח. לילי…

בארני מנסה להשיג את "השבוע המושלם": שבוע בו כל לילה הוא מבלה עם בחורה אחרת. הדבר מעסיק אותו ואת חבריו בזמן שחרב הפיטורים מאיימת עליו.

מרשל מדבר בהתלהבות על חבר חדש בעבודה אך לא מגלה שלמעשה מדובר באשה. להפתעתו לילי לא מרגישה קנאה כשהיא מגלה את האמת אך לטד ורובין יש הסבר שמעמיד מחדש את…

לרובין יש התקלויות עם עמית חדש בעבודה, הסובל מתשישות מתמדת. כל החבורה מנסה להפסיק לעשן.

הפרק ה-100! בפרק מיוחד לציון 100 פרקים לסדרה, טד פוגש סטודנטית חמודה (רייצ'ל בילסון מ-"האו.סי.") האם היא האמא? האם ברני יוותר על החליפות בשביל הברמנית החדשה ב-"מקלרנס"?

ברני נותן לטד את אוסף הפורנו שלו ובתוכו מוצא טד הקלטה ישנה, שבה ברני אומר לו שיציל אותו אם הוא במערכת יחסים. טד מבחין שברני ורובין לא נראים מאושרים ביחד,…

רובין מספרת ללילי שהיא לא בטוחה שיחסיה עם בארני יצליחו, וטד שומע. לאחר מכן רובין מספרת שהיא חושדת שבארני בוגד בה, מפני שפתאום הוא נחמד ומתחשב והוא לא נמצא בעבודה…