גרייס וג'יימס רוצים להינשא בטקס פשוט בבית המשפט, אבל קארן מכינה להם טקס מושקע ומפואר בדירתם של וויל וגרייס, עם צמד פופ משנות השמונים, חברים ומשפחה.

אימה של גרייס שוב באה לבקר וכהרגלה, היא יורדת עליה בלי הפסקה ומבקרת כל דבר שהיא עושה. ג'ק מלמד את גרייס להיות "הבן ההומו",כדי שהיא תדע כיצד לא לקחת ללב…

גרייס נוסעת לבית הוריה לכבוד יום הולדתו של אביה, אבל כשכולם נוסעים משם היא נאלצת לבלות איתו לבד. קארן, שמצטרפת אליה, נדלקת על השכן של הוריה של גרייס.

וויל קונה כרטיסים למופע של בארי מאנילו בלי לגלות לגרייס, מחשש שתלעג לו. כשגרייס מגלה זאת היא אכן לועגת לו. גבר שמן מתחיל עם וויל, שדוחה אותו בגסות, עד שמתברר…

גרייס וליאו מחליטים להתחתן שוב, והפעם כמו שצריך. וויל מתמודד עם החתונה, אך מתקשה להתמודד עם העובדה שעליו ללוות את גרייס לחופה.

גרייס וליאו מחליטים להתחתן בפארק, אך לאחר מכן מגלים שהם לא מכירים זה את זה כ"כ טוב, וגרייס יוצאת באמצע קבלת הפנים.

הסיבוב בין המשפחות הסתיים, אבל בכל מקום נשארה בעיה חמורה בלתי פתורה. לכן, לפני שהם נהנים מארוחת החג, כל אחד שב למשפחתו ומקבל שתי דקות לישר את ההדורים.

וויל, גרייס, קארן וג'ק מחליטים לחגוג את חג ההודיה לבדם, אך לפני כן יש לכל אחד התחייבות משפחתית. הם מחליטים לצאת יחד לסיבוב משפחות ולהקדיש לכל משפחה שעה.

חג ההודיה 1985. וויל נאלץ לגלות לגרייס שהוא הומו ולכן לא מעוניין בה. בהמשך מתגלה כיצד קארן פגשה את רוזריו, כיצד השלימו וויל וגרייס וכן מידע חדש מעברה של גרייס.

חג ההודיה של 1985, גרייס לוקחת את החבר שלה, וויל, לבית הוריה, ורוצה לשכב איתו. וגם, מבט נדיר לעברה של קארן, החושף שורת .מאהבים, וביניהם מרטינה נברטילובה.

אימה של גרייס מגיעה לביקור. גרייס חוששת שהיא תנסה לשדך לה עוד בחור לא יוצלח, אך אמה דווקא מנסה לשדך לוויל בחור חדש. ג'ק ורוזריו כמעט נכשלים במבחן הנישואים במשרד…

האם הססגונית של גרייס מגיעה לבקר, למורת רוחה של גרייס ולשמחתם של וויל, ג'ק וקארן, ויוצרת מהומה כאשר היא מציעה שוויל וגרייס יתחתנו האחד עם השנייה למרות השוני בהעדפות המיניות…

פיטר מעוניין בקידום בעבודה כדי לקבל אישור להשתמש בשירותי המנהלים. הוא מנסה להרשים את הבוסית שלו בכל מיני המצאות, אבל לבסוף מסתבר שהוא צריך לסיים את כיתה ג' בשביל הקידום…