סרינה מעמידה פנים שהיא בלייר בפגישה חשובה. אייבי ולולה משתפות פעולה כדי לעזור לצ'אק. נייט מקבל החלטה לגבי העתיד ודיאנה.

צ'אק, נייט, סרינה ולולה משתפים פעולה כדי לחשוף סוד הרסני בין דיאנה לג'ק.

לילי מחליטה לערוך ארוחת ערב משפחתית ולהזמין כתב כדי להפריך את השמועות על ריב במשפחה; סרינה מגלה שאביה הוא אביה של לולה ומספרת על כך לאמה.

לולה חושדת שסרינה היא "אחת שיודעת"; רופוס מזהיר את דן שלא יאבד את זהותו ביחסיו עם בלייר, ולילי עושה צעד מפתיע לקראת פיוס עם רופוס.

בעצתה של בלייר, סרינה מחליטה להפוך את לולה לנערת החברה המדוברת הבאה של האפר איסט סייד, ומשכנעת אותה לדגמן בתצוגת אופנה להלבשה תחתונה.

סרינה ודן מנסים ליישר את ההדורים ביניהם; בלייר מרגישה שהיא צריכה לבחור בין לואי לצ'אק, ומנסה לברר עם צ'אק מה הוא מרגיש; דן מחליט לספר לבלייר על רגשותיו כלפיה.

סרינה מארגנת לבלייר מסיבה לקראת החתונה, אך מזינה אותה במידע מטעה לגביה לואי אומר לבלייר שחבריה אינם חברי אמת נייט מצליח לחשוף את המקורות של "אחת שיודעת".

כל החבר'ה מגיעים להופעת תיאטרון חשאית שבה הקהל כולו חובש מסכות, ושם בלייר מנסה לוודא שצ'אק לא השתנה באמת כדי שתוכל להינשא ללואי בלב שקט.

בלייר מארגנת תחרות לתפקיד השושבינות שלה לקראת החתונה הקרבה, וצ'רלי מתמודדת בתקווה להשיג מידע פנימי על החתונה, מידע שישמש את ה-"ספקטטור".

אחרי הרהורים רבים, דן מחליט סוף סוף לאסוף את כולם ולגלות את האמת על ספרו בתקווה שיתמכו בו במסיבה לקראת חשיפת זהותו כמחבר הספר.

כשהמשפחה של בלייר חוגגת את יום הכיפורים, בלייר ולואי מתכוננים לספר להורים שלה ושלו על התינוק שבדרך, אך ההכרזה המשמחת רק מובילה למאבקי כוחות עם המשפחה של לואי.

נייט מתחיל לעבוד בעיתון של דיאנה ונאלץ להחליט אם הוא מוכן להתפשר על המוסר שלו למען הצלחה דן מגלה שמישהו אחר לוקח קרדיט על הספר שאת פרסומו הוא מנסה למנוע.

נייט נפגש שוב עם דיאנה שמציעה לו הצעה מפתיעה סרינה כמעט מאלצת את צ'רלי לבחור בין שני העולמות בחייה דן מבקש את עזרתו של צ'אק אבל מגלה שצ'אק בעצם זקוק…

בפתיחת העונה החמישית סרינה נהנית מעבודתה החדשה בהוליווד, אבל צריכה לעבור על משוכות כדי להרשים את הבוס בלייר ולואי חוזרים ממונקו ומתחילים לתכנן את החתונה המלכותית.