דון מתמודד עם החזרה למשרד ועם הכללים שנכפו עליו. פגי צריכה לפקח על דון כשהיא משתלטת על הניהול של חשבון חשוב, ורוג'ר מנסה להחזיר את מרגרט שברחה מהבית והצטרפה לקומונה…

בפרק הראשון לעונה האחרונה, דון נוסע לבקר את מייגן שמתקדמת מבחינה מקצועית בלוס אנג'לס. הוא לא במשרד כבר חודשיים, אבל מנסה לשדר לכולם "עסקים כרגיל"; פגי מתקשה להתמודד עם הבוס…

בפרק סיום העונה, כשהחיים האישיים והמקצועיים של דון קורסים סביבו, הוא מחליט להחליף מקום ולעבור ללוס אנג'לס. אך להפתעתו הוא מגלה שטד, שמנסה להציל את נישואיו ולהתרחק מפגי, הגיש בקשה…

פגי לא מרוצה מהדירה שלה וממה שקורה עם אייב. במקביל, דון עובר סוף שבוע מלא אירועים עם בטי, כשהוא נוסע למחנה הקיץ של בנו, ואילו מייגן סובלת מבעיות בעבודה, ופיט…

דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין…

בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה…

כולם עוסקים בהתנקשות בחייו של הנשיא קנדי. פגי שומעת על זה כשהיא מבלה בסקס של אחר הצהריים עם דאק, בטי שומעת על זה בבית עם הילדים, ודון מבחין בכך בהמולה…

דון מובא כדי להציל מסע יחסי ציבור שכרוך בהריסת תחנת פן בניו יורק כדי לבנות את המדיסון סקוור גרדן. בטי מתווכחת עם אחיה בעניין הטיפול באביה המדוכא. פגי יוצרת קשר…

בטי, שמאוכזבת מדון, הופכת לאימא מזניחה; מבקשת מהבת לערבב קוקטיילים. העסקה של דאק עם "אמריקן איירליינס" מתבררת כברווז מת. פיט קמפבל, שאבא שלו נהרג בהתרסקות מטוס של החברה, לא מצליח…

רוג'ר מעשן, שותה ונואף, מנסה לגרור את דון לאורגיה עם דוגמניות שבאות לאודישן במשרד, אבל חוטף התקף לב על הרצפה; בעקבות זאת חווה משבר אמצע החיים. אשתו משתוללת במשרד וצועקת…

לא להאמין! לפגי המזכירה יש מוח! ג'ואן מנהלת המשרד החטובה, לא מרוצה. בעיה שלה. יש לה רומן עם רוג'ר. לרוג'ר יש רומנים כל הזמן. בעצם, גם לדון. בינתיים, מה הסיפור…

ג'ורדן חוקרת חטיפה של ילדה בת 12 ונעזרת באביה למורת רוחה של אוולין. שתי גופות מהמאה ה-18 נמצאות והצוות זוכה לעזרה מפתיעה ממומחית יפהפייה.

חברי הצוות מתמודדים עם תיק המעורב בצעיר שנאנס והוכה בצורה אכזרית, ותיק המעורב בירי למוות של בעלים של חנות אלקטרוניקה. במהרה הם מגלים ששני התיקים קשורים ישירות.