צ'אק מתמודד עם בעיה מהעבר ותאונת דרכים קשה מטלטלת את האפר איסט סייד. ונסה ודן מנסים לנווט את החברות המורכבת ביניהם.

ג'ני רוצה להיות המלכה של כל האפר איסט סייד ומשיגה את המלווה הכי לוהט לנשף ונסה ודן מנסים לשכנע את אוליביה להישאר בניו יורק צ'אק עושה מאמץ לפייס בין בלייר…

בחיפוש אחר פרסום למלון החדש שלו, צ'אק מקדים את פתיחת המועדון ומבקש את עזרת סרינה בהפצת הבשורה. בלייר מרגישה זנוחה ומנסה לעזור לצ'אק בעל כורחו.

דרמת מתח הסובבת סביב משפחת רייגן, משפחה של שוטרים בניו יורק. ג'יימי מצטרף אל משפחתו במשטרת ניו יורק לאחר שהחליט להפסיק את הקריירה שלו כעורך דין. דיון משפחתי סוער מתפתח…