בעוד השותפים שוקלים את הרחבת המשרד, דון משוכנע כי הוא מתחיל לראות רוחות רפאים. הרומן של פיטר מגיע לסוף לא צפוי ומאכזב. אמה של מייגן מתאחדת זמנית של רוג'ר, אך…

עולמו של ליין מתרסק עליו כשמתגלה כי הוא זייף את חתימתו של דון על המחאה. סאלי מוצאת עצמה חווה פסיפס מרהיב של רגעים לא פשוטים עד מגוחכים כשהיא מבלה סוף…

ליין מחפש דרך להיפטר מחוב גדול. החברה מחליטה לעצור הכל ולנתב מחדש את משאביה כשהיא מגלה אודות הסבירות הגבוהה לזכות בחשבון של חברת "יגואר". דון מנסה לנחם את ג'ואן כשהיא…

פיטר מתחיל לקרוס תחת הלחץ המופעל עליו הן בביתו, והן במשרד. ליין מכתת רגליו על מנת למצוא סיוע בסגירת עיסקה עם לקוח פוטנציאלי.

מייגן נפגעת מתגובתו של דון למראה ההפתעה שאירגנה עבורו. ליין מוצא ארנק אבוד במונית ומחליטו לעשות מעשה. ג'ואן מגיעה לביקור מפתיע במשרד ופיט מבצע מהלך בו מנסה להשיג לעצמו משרד…

בפתיחת העונה החמישית, לדון מחכה הפתעה לא קטנה שאורגנה ע"י מייגן. המערכה בין פיט קמפבל ורוג'ר סטרלינג עולה דרגה והפוכת למלחמה. האם הטרייה ג'ואן תוהה האם משרתה עדיין מחכה עבורה…

בטי מגלה את המפתחות למגירה הסגורה של דון ובה היא מוצאת קופסה עם תצלומים ומסמכים שמגלים פרטים מפתיעים על חייו. פרייס שומע מלונדון שסטרלינג קופר עומדת למכירה בדיוק כשמשרד חוגג…

דון מובא כדי להציל מסע יחסי ציבור שכרוך בהריסת תחנת פן בניו יורק כדי לבנות את המדיסון סקוור גרדן. בטי מתווכחת עם אחיה בעניין הטיפול באביה המדוכא. פגי יוצרת קשר…

מיקי חוזר ומנסה לשכנע את הבנים לעזור לו לשדוד את המיליונים מהפרסה של ביל פרים. בינתיים, ריי מחפש מידע מפליל על פרקליט המחוז, שיאפשר לו ללחוץ עליו לשחרר את בליקוב,…

מיקי מתכנן לשדוד את הקזינו, מישהו פורץ לבית של ריי דונובן. אבי מנסה לעכל את מה שקרה. ריי נאלץ לפנות לאנשים שבהם פגע. באנצ'י ותרזה מנסים להתמודד עם הבעיות שלהם…

העונה הרביעית לדרמה בכיכובם של ליב שרייבר וג'ון ווייט. לאחר האירועים האחרונים ריי מנסה להכות על חטאיו ומבקש להתחבר מחדש עם משפחתו ולתקן את מערכת היחסים עם בריג'דט.

בפרק סיום העונה, מיה מגיעה לביקור בעיר, והאנק מגלה שסיפרה לאמרגנה שהוא זה שכתב את הספר המצליח וששכבה איתו. האנק מבין שהסיפור עומד להיחשף והכול סוגר עליו.

האנק מוזמן עם קארן לארוחת צהריים אצל פלישיה, ומגלה שכל מאהבותיו הוזמנו לרכל עליו. סטייסי מגיע ודורש לצאת לדו-קרב מרסי וצ'רלי מקבלים את מסמכי הגירושים.

האנק וקארן נקראים לחדר המנהל, לאחר שבקה וצ'לסי היו מעורבות בתקרית אלימה בבית הספר. צ'ראלי קרוע בין הצורך לספק את הלקוח שלו ריק ספרינגפילד ובין הרצון להגן על מארסי מהשפעתו…

האנק נכנע לפיתוי ומבלה לילה לוהט עם ג'קי, ושתי חברות. בבוקר שאחרי, הוא מקבל ביקור פתע מצ'ארלי וריק ספרינגפילד. בהמשך, מגיעים עוד אורחים לא קרואים…

האנק מנסה ליישר את ההדורים עם קארן הזועמת. אף אחת מהנשים בבית הספר לא רוצות להיפרד, ובקה נגעלת מההתנהגות של אביה. בסוכנות של צ'ארלי, לקוח מאיים לעזוב, וצ'ארלי נאבק על…

קארן מבקרת בלוס אנג'לס ומציעה שכל המשפחה תעבור לניו-יורק. בקה לא רוצה לעזוב את צ'לסי, והשתיים שוב מסתבכות. מארסי מממשת חלום נעורים הקשור לריק ספרינגפילד.

בבית, האנק מתנגד לחוש האופנה החדש וה-"בוגר" של בקה, ובעבודה, הוא מנסה להתמודד עם שלוש הנשים המחזרות אחריו. צ'ארלי ומארסי מציעים את ביתם למכירה.

האנק ובקה מוזמנים לאירוע הסתיו השנתי של בי"ס, וכרגיל העניינים מסתבכים. האנק מוצא את עצמו מעורב בפרשיות עם שלוש נשים שונות, ובקה מתמסטלת עם חברתה. צ'ארלי מחתים את ריק ספרינגפילד…

האנק מסכים, בחוסר רצון, להצעת עבודה כמורה בבית הספר הפרטי של בקה. מהר מאוד הוא מסתבך לאחר שנתן ביקורת חמורה לאחד התלמידים. מערכת היחסים של צ'ארלי ומארסי ממשיכה להתדרדר.

האנק מנסה לתפקד כאב חד-הורי, לאחר שקארן עברה לניו יורק. בקה מתחילה לעשות בעיות בבי"ס, והאנק מוזמן לארוחה שהוא ממש לא רוצה ללכת אליה. צ'ארלי מתחיל עבודה חדשה עם בוסית…

חברותיה של ג'ורדן שהגיעו לנחם אותה על מות אחיה, מתנחלות בביתו של ד"ר קוקס וטורדות את מנוחתו. טרק מנסה להרשים את המנתחת החדשה בביה"ח. קרלה מעבירה השתלמות בנושאי הטרדה מינית.

לאחר תשעה שבועות של טיפול, ג'ייק ואיימי מגיעים להחלטה לגבי חייהם המשותפים.

איימי מדהימה את ג'ייק עם גילוי בנוגע למוות של אביה מלפני כמה שנים.

דיון של פול וקייט על דאגתם לרוזי, מתפתח לכדי ויכוח על תפקידה של קייט בחייו של פול.

בעקבות הכאוס של השבוע הקודם, לג'ייק יש וידוי רגיש ואיימי מגיעה להחלטה קריטית.

פול חוקר את הנושאים שהובילו לריחוק בין ג'ייק ואיימי.

איימי בוחנת את התגובה שלה להפלה, מה שמעורר את חשדו של ג'ייק.

לאחר שהמפגש הקודם של ג'ייק ואיימי הסתיים בפתאומיות, אשתו של פול, קייט, מעמתת אותו עם המצב בו שרויים הנישואים שלהם.

זוג נשוי, שלא מפסיק לריב, מגיע לפול לאחר שלא הצליחו להגיע להחלטה בנוגע להפסקת היריון.

ג'ורג' מנסה לשקם את היחסים שלו עם קאלי. אחותו של שפרד באה לבקר ולברר מה קורה איתו. כריסטינה מחפה ומגוננת על ברק וזה מעצבן את ביילי.