השנה היא 1960 ודון דרייפר הוא האיש העומד בראש משרד פרסום מצליח בשדרות מדיסון, הוא איש שחצן ומניפולטיבי, אך הוא הטוב ביותר בתחומו, בדיוק האיש שרבים היו רוצים בכישלונו. האם…

כריס מכיר את בתו של בעל מועדון קאנטרי קלאב יוקרתי ושאר בני המשפחה זוכים להכיר את מנעמי המועדון למורת רוחו של קרטר שחבר בו. כאשר קרטר נזרק מהמועדון פיטר מחליט…

בימים שלפני הבחירות, שורשי הכת של קאי מתגלים, המפגש שלו עם הריסון במכון הכושר, ההשפלה שבוורלי עברה והובילה אותה למוסד לחולי נפש, והמפגש הראשוני בין אייווי לווינטר.