צ'אק מלקק את פצעיו לאחר העריקה של סאקר ומנסה להתאושש בבית המשפט. פרינס ממשיך במלוא הקיטור לנסות להשיג את אירוח המשחקים, אבל נתקל בצרות מבית.

צ'אק מנסה להכשיל את פרינס באמצעות קייט. משלחת מטעם הוועד האולימפי הבינלאומי מגיעה לעיר. ואגס וסקוטר מנסים לשכנע את חברי המשלחת לתמוך בהצעה שלהם לאירוח המשחקים.

פרינס מגלה שיש לו מתחרה על הבאת המשחקים האולימפיים לניו יורק, ומנסה לברר מיהו. טיילור ניצבים בפני בעיה בין-אישית ומתקשים למצוא את הדרך הנכונה להתמודד איתה.

צ'אק ממשיך במשימתו למרר את חייהם של המיליארדרים בניו יורק, ומוצא דרך מקורית לקדם את תוכניתו. מייקל מנסה לממש את חזונו החדש בחברה.

העונה הקודמת הסתיימה במפץ עם הודעתו של דמיאן לואיס, המגלים את 'אקס', כי לא ימשיך לעונה הזו, ובמקומו צפוי מייק פרינס להצטרף כשחקן ראשי.

פרינס מחליט לפגוע בבובי במקום הכי כואב, בעסקי הפיצה שלו. צ'אק מרגיש מובס אחרי שהוא מבין שבזכותו בובי השיג כתב זכויות לבנק ומנסה לסכל את המהלך.

אקס נחוש למצוא מידע על פרינס שיהרוס לו את התוכניות והשאיפות. צ'אק מחפש פתרונות אלטרנטיביים לעזור לאביו.

אקס מבצע מהלך גדול אחרי שהוא נתון להשפעה ממקור לא קונבנציונלי. צ'אק נוקט צעדים נואשים למען אביו. ונדי וטיילור משתפים פעולה עם פרינס במטרה למנוע אסון.

כתב הזכויות לבנק של אקס בסכנה כשתרמית מהעבר צצה לפתע מחדש. טיילור מנסים לגייס לקוח חדש ליזמות החדשה.

אקס חייב להשלים עם עברו כדי להבטיח את עתידו. צ'אק מנסה לחבל בסיכויים של אקס לקבל כתב זכויות להקמת בנק. ונדי וטיילור יוצאים להרפתקה חדשה.