גרייס מתקשה להיפרד מבן. בינתיים, ג'ק מתחיל במופע קברט חדש, אשר נכשל, עד שג'ק מתחיל לרדת על וויל, לקול תרועותיו של הקהל.

וויל וג'ק נכנסים להלם כשמתברר שהחברים למסיבות שלהם הפכו לאבות. קארן חוששת לאבד את סטן, וגרייס עוזרת לה, על חשבון בן.

וויל עובר לאי מבודד, בעוד ג'ק וגרייס מנסים להסתדר ביחד, ללא הצלחה יתרה. בן מאתר את וויל ומשדל אותו לחזור לעבוד עבורו על האי שנסע אליו, וויל דורש תנאים משופרים.

וויל וגרייס עורכים מבחן על כמות האושר בחייהם, והתוצאות הן שוויל מאושר מאוד וגרייס כמעט ולא. אך היוצרות מתחילות להתהפך כשחייו של וויל כמעט נהרסים, ואלה של גרייס משתפרים.

וויל וגרייס נוסעים לבקר פרופסור שהם מעריצים, לאחר שפרש. בדרך הם רבים, וגרייס דורשת שיתנצל. בבית הפרופסור הם מגלים איש מריר שחברתו גם היא ממורמרת, והם נבהלים מהדימיון ביניהם.

הבוס של וויל משדך אותו עם חבר שלו. לאחר הפגישה, הדייט לא מתקשר לוויל, והוא חושש שהוא בן זוג גרוע בפגישות. גרייס מאיימת על ג'וש בעצת קארן, אך הוא מתרגז…

וויל חייב לגייס תוך שבוע לקוח גדול לחברה שלו, או שהוא מפוטר. הוא מנסה לשכנע את קארן, אך היא מתעללת בו. גרייס וג'ק הולכים ל-"מופע הענתיקות", תוכנית טלוויזיה אותה הם…

וויל מסייע לגרייס בתביעה שהיא מגישה נגד עו"ד ידוע. במהלך הדיונים מציע הנתבע לוויל לעבוד עבורו, וויל מסכים אך נקלע לדילמה משום שהוא צריך להתייצב מול גרייס ולהתנגד לתביעה שלה.