השנה היא 1960 ודון דרייפר הוא האיש העומד בראש משרד פרסום מצליח בשדרות מדיסון, הוא איש שחצן ומניפולטיבי, אך הוא הטוב ביותר בתחומו, בדיוק האיש שרבים היו רוצים בכישלונו. האם…

בפרק האחרון לעונה, מרדוק נואש ופיסק נדחק לפינה. במקביל, פוגי וקרן נאלצים להשתמש בקלפים האחרונים שלהם.

הלוחם במסכה יוצא בעקבות ג'ון הילי כדי לגלות את שמו של ראש הארגון העומד מאחורי התקיפות בהלס קיטצ'ן. בינתיים, קרן חוזרת לחקור באיגוד החברות.

אילנה מחפשת מתנת יום הולדת ברגע האחרון עבור לינקולן. אבי מחפשת מזגן לקירור חדר השינה.

קצין בחיל הים הופך להיות המפתח למשימתם של פיליפ ואליזבת, ובנוסף הוא הופך לגורם סיכון פוטנציאלי לביטחון משפחתם. בינתיים, לוסיה, קצינת מודיעין ב-קג"ב, מקבלת משימה להשיג לאליזבת גישה לגבעת הקפיטול.

הנאמן של ננדור משנות ה-70' חוזר לפתע וגיירמו מבין שננדור לעולם לא יהפוך אותו לערפד, ועובר לעבוד אצל ערפדית חדשה. לזלו ונדיה מחליטים לשוב לקריירה המוזיקלית שזנחו לפני שנים.

דני וארין עובדים יחד על מנת לגלות מי רצח את המודיע הסודי שלה.

ניסיון ההתנקשות בטוני נכשל, וג'וניור חושש שמא יתגלה לטוני שהוא זה שניסה להתנקש בו. טוני הוזה בחורה איטלקיה שבאה לגור בבית של קוזמאנו.

סטייבלר עובד על מקרה שבו אם מבצעת התאבדות, לאחר שתינוקה נעלם. הפרשה מובילה את בנסון לשאול שאלות לגבי ההיסטוריה המשפחתית שלה עצמה.