צ'לסי מציעה לצ'רלי שהם יצאו לדייט כפול עם אלן וחברתה. צ'רלי ואלן מגיעים לארוחת הערב, אבל נדהמים לגלות שהבחורה היא רוז. צ'רלי נבהל מאוד, אבל לא מספר לצ'לסי על ההיסטוריה…

צ'רלי אומר לצ'לסי שהוא אוהב אותה, אבל היא לא אומרת לו בחזרה. צ'רלי מחליט להציע לה נישואין כי הוא בטוח שכך היא בוודאי תגיד לו שהיא אוהבת אותה. הפסיכולוגית של…

צ'רלי מאבד את דעתו בגלל שאלן מנסה להתחמק מתשלום החשבון, וזה נהיה גרוע יותר כאשר הוא מוצא את מצבור הכסף הסודי של אלן.

בפרק זה צ'ארלי הוא היחיד שאינו מבין שהוא יוצא עם גירסה צעירה יותר של אימו.

השכנה המבוגרת והעשירה של אלן וצ'רלי, מתחילה עם אלן. היא מנסה לקנות אותו בעזרת מתנות יקרות והצעה עסקית מפתה: פתיחת מרכז רפואי אלטרנטיבי בניהולו ועל שמו. אלן מתלבט לגבי הקשר…

לאחר שצ'רלי לוקח את אלן לרופא עיניים, הם מגיעים לבית קפה, ופוגשים במקרה את חברתו לשעבר של צ'רלי- שרי. אלן מתעניין בשרי ומחליט להזמינה לצאת, אך מתקשה לשכוח מיחסיה עם…

צ'רלי יוצא עם צעירה יפה ומצליחה. בסוף כל פגישה, היא מודיעה שעליה לקום למחרת מוקדם, ומבקשת שיעזוב. צ'רלי מבין שהיא מתייחסת אליו בזלזול כמו שהוא נוהג להתייחס אל הבחורות שיצא…