בפתיחת העונה החמישית סרינה נהנית מעבודתה החדשה בהוליווד, אבל צריכה לעבור על משוכות כדי להרשים את הבוס בלייר ולואי חוזרים ממונקו ומתחילים לתכנן את החתונה המלכותית.

בלייר ודן נלחמים זה בזה כששניהם מתקבלים להתמחות במגזין וו. כשראסל ת'ורפ ובתו שוב בעיר, ייתכן שצ'אק פגש את היריב השקול שלו.

בפתיחת העונה השנייה, כשהקיץ באפר איסט סייד מתקרב לסיומו, בלייר חוזרת מטיול באירופה עם בחור חדש וצ'אק מקנא כצפוי; סרינה מנסה להתגבר על פרידה מדן; נייט מנהל מערכת יחסים לוהטת.

אחרי שמארח בתוכנית טלוויזיה אונס מרואיינת שכתבה ספר העוסק בסאדו-מאזו, בנסון ורולינז מתאמצות לשכנע אותה להתלונן נגדו, אבל סוד מעברה מאיים על התנהלות המשפט.