עונה תשיעית לסדרת הלהיט, עם אשטון קוצ'ר שמחליף את צ'רלי שין (שפוטר). לאחר מותו של צ'רלי הארפר, נרכש בית החוף שבו אלן וג'ייק עדיין מתגוררים, על ידי מיליונר האינטרנט וולדן…
צ'רלי מבולבל לאחר הפגישה עם ארוסתו לשעבר מכיוון שהיא מבקשת ממנו עזרה. צ'לסי אומרת לצ'רלי שאם אין לו רגשות כלפי מיה, הוא יכול לעזור לה. צ'רלי נמצא במצוקה ומבין שעליו…
מליסה עברה לגור עם אלן בביתו של צ'רלי, וכשצ'רלי מגלה הוא כועס מאוד, אך משוכנע על-ידי צלסי להסכים לכך. מליסה עושה מסיבה גדולה עם חבריה וצ'רלי נאלץ להשיב את מאזן…
ג'ודית יולדת אבל הרב נפצע ושובר כמה עצמות, לכן צ'רלי ואלן נאלצים ללוות אותה לחדר הלידה. בביה"ח אלן פוגש את מליסה והם חוזרים להיות ביחד, בשעה שצ'רלי מתחבט אם להישאר…
אלן וצ'לסי מתחילים להיות חברים קרובים ויוצאים ביחד לכל מיני בילויים. בהתחלה צ'רלי מתנגד ומקנא באלן, אבל ברטה מסבירה לו שכך הוא לא יצטרך לעשות את כל הבילויים הנשיים עם…
לאחר ויכוחים רבים עם צ'לסי, צ'רלי מחליט שהוא מסכים לתת לה לעבור לגור איתו. במהרה הוא מגלה שהיא הפכה את ביתו למקום נשי ואף העבירה אליו את החתול שלה. צ'רלי…
אמו של צ'רלי מגיעה לבקר אותו, ומגלה להפתעתה שהוא מאורס לצ'לסי. צ'לסי ואוולין מתחילות להיות חברות טובות, וצ'רלי מאוד לא מרוצה מהעניין. כדי להתנקם בצ'לסי, הוא מזמין לביתו את אמה…
צ'לסי מציעה לצ'רלי שהם יצאו לדייט כפול עם אלן וחברתה. צ'רלי ואלן מגיעים לארוחת הערב, אבל נדהמים לגלות שהבחורה היא רוז. צ'רלי נבהל מאוד, אבל לא מספר לצ'לסי על ההיסטוריה…
צ'לסי עוזבת את צ'רלי לאחר שהיא מגלה שבחורה שלחה לו תמונות עירום לפלאפון. צ'רלי מחליט שצ'לסי הגזימה ומבלה עם הגברים, אבל לבסוף מתחרט ומנסה לזכות בלבה בחזרה. הרב וג'ודית רבים…
צ'לסי חוטפת צינון קשה וצ'רלי נאלץ לטפל בה. הוא מתלונן בפני אלן על כך שהוא לא יחזיק מעמד, אבל אלן מנסה להסביר לו שזה חלק מהזוגיות. כשצ'רלי נדבק מצ'לסי וחולה…
צ'רלי אומר לצ'לסי שהוא אוהב אותה, אבל היא לא אומרת לו בחזרה. צ'רלי מחליט להציע לה נישואין כי הוא בטוח שכך היא בוודאי תגיד לו שהיא אוהבת אותה. הפסיכולוגית של…
צ'לסי נוסעת לסוף השבוע וצ'רלי נשאר לבד בבית ומחכה לה. אך כשבחורה יפה וחתיכה מגיעה לביתו ומציעה לו לשכב איתה, צ'רלי לא עומד בפיתוי. ברגע האמת צ'רלי משתפן ורוצה להיות…
צ'רלי יוצא עם בחורה בשם צ'לסי מזה זמן מה, אבל כשהיא רואה שהוא מעוניין בסקס בלבד היא עוזבת אותו. צ'רלי משוחח על כך עם הפסיכולוגית, ששמה לב שהוא אוכל הרבה…
לצ'רלי יש חברה קבועה, אבל הם תמיד ישנים אצלו. החברה של צ'רלי מתלוננת על כך ומבקשת שיבוא לישון אצלה. צ'רלי מסכים, אבל קשה לו מאוד להתרגל. הוא מביא תיק שלם…
העונה הראשונה של הקומדיה המצליחה ביותר בטלוויזיה. חייו של צ'רלי (בכיכובו של צ'רלי שין) הנהנתן מתהפכים כאשר אחיו אלן והאחיין שלו ג'ייק עוברים לגור איתו.
פיבי ופייפר מתחילות לעבוד עם הזהויות החדשות שלהן, בזמן שפייג' מלמדת את בילי להיות מכשפה. פייפר בחרה בטעות בזהות של נמלטת מהחוק, אבל אז היא מגלה שהפושעת הנמלטת חפה מפשע…