אנו מגלים על העסקה הגדולה על סיילאר הידוע לשמצה, הידוע גם בתור גבריאל גריי.

צ'אק מגייס את בני משפחתו, חבריו ובעלי ברית בלתי צפויים כדי למנוע מניקולס קווין(אנגוס מק'פיידן) להרוס את כל מה שצ'אק בנה בחמש השנים האחרונות.

צ'אק, שרה ושו (ברנדון ראות') מתאחדים למשימה, אבל צ'אק מודאג מהיציבות הרגשית של שו. מורגן שוקל לעזוב את באי מור.

צ'אק בחר את הסוכנים הטובים ביותר למבצע סמוי, אבל הוא חושב רק על בחורה אחת לתפקיד: שרה. קייסי, מורגן ו"מדהים" מנסים לעזור לצ'אק לזכות בה בחזרה.

גורלו של צ'אק כמרגל תלוי במשימה אחת אחרונה, שבמהלכה שרה ושו (ברנדון ראות' חוזר בתפקיד אורח) צופים בכל צעד שלו.

צ'אק לא מצליח לחוות הבזקים, והוא נשאר מאחור במשימה בעוד שו (ברנדון ראות'), שרה וקייסי ממשיכים. צ'אק מוצא את עצמו במצב בעייתי.

צ'אק מסתווה כמתנקש המסוכן ביותר בעולם. שרה נחושה שמערכת היחסים שלה עם שו (בתפקיד אורח חוזר ברנדון ראות') תהיה אך ורק מקצועית.

צ'אק חייב להפוך מדען של ארגון הטבעת למרגל עבור הסי-איי-איי ובמקביל לכך הוא מכשיר את האנה (בתפקיד אורח: קריסטין קרוק – סמולוויל) כחנונית עדר חדשה.

צ'אק חייב לצאת לפריז למשימת הסולו הראשונה שלו אבל יהיה לו מזל אם ישרוד בטיסה. בתפקידי אורח: קריסטין קרוק, ברנדון ראות' וסטיב אוסטין.

מדהים מזוהה בטעות כמרגל על, וצ'אק חייב ללמד אותו איך להיות מרגל אמיתי. אנג'י הארמון (חוק וסדר) וברנדון ראות'(סופרמן חוזר) בתפקידי אורח.

צ'אק חייב ללמוד לשלוט ברגשותיו כדי שיוכל להיות מרגל… גם אם הוא עדיין מאוהב בשרה. בתפקיד אורח: ויני ג'ונס (סנאץ').

היכולות החדשות של צ'אק עם המחשב המשולב המשודרג מתגלות כבעייתיות באימוני הריגול ומובילות לעימות עם שרה.

צ'אק חייב להציל את החתונה של אלי – ואת חייה. בתפקידי אורח חוזרים מורגן פיירצ'יילד, ברוס בוקסלייטנר, טוני הייל, סקוט באקולה וצ'בי צ'ייס.

צ'אק ושרה מסכנים הכול כדי למצוא את אביו של צ'אק (סקוט באקולה). מורגן מקדם בטעות את אמט (טוני הייל). צ'בי צ'ייס מופיע שוב בסדרה בתפקיד אורח.

צ'אק פונה לאדם מפתיע שיעזור לו לאחר שאביו (סקוט באקולה) נחטף על ידי פולקרום. ג'ורדנה ברוסטר וטוני הייל בתפקידי אורח.

הגאון שמאחורי המחשב המשולב יוצר קשר עם צ'אק, והוא חייב להחליט על מי הוא יכול לסמוך – שרה וקייסי או המדען המסתורי.

שרה וקייסי מחפשים את האדם שעומד מאחורי התוכנית של ארגון פולקרום ליצור "מחשב משולב" משלו. צ'אק והסוכן קול בארקר (ג'ונתן קייק) נאלצים להישאר בבונקר המאובטח.

צ'אק מקנא כששרה מתקרבת לסוכן מושך, קול בארקר (ג'ונתן קייק). ג'ף ולסטר מנסים לשכור את בייב ה"באי מור". הדוגמנית ברוקלין דקר בתפקיד אורח.

צ'אק עוזר למורגן לרגל אחרי אנה, אבל חווה הבזקי זיכרון בנוגע לכך שהחבר החדש שלה קשור לכנופייה מסוכנת. ג'ף ולסטר רוצים שאלי ו"מדהים" ישכרו את הלהקה שלהם לחתונה.

צ'אק ושרה חייבים להתחזות לזוג נשוי המתגורר בפרוורים. הם פוגשים את השכן העליז בראד (אנדי ריכטר) ואת סילביה (ג'ני מקארתי), אישה פתיינית ששמה עין על צ'אק.

בפרק מיוחד בתלת ממד, צ'אק מסכל תוכנית להרוג כוכב רוק (בתפקיד אורח דומיניק מונאהן שכיכב ב"אבודים" ובסרטי "שר הטבעות"). כוכב האן-אף-אל ג'רום בטיס מופיע גם הוא בתפקיד אורח.

חנות הבאי מור מוחזקת כבת ערובה. כשמתברר שהאירוע אינו מעשה אקראי שנגרם בשל טירוף החגים וצ'אק והמחשב המשולב בסכנה, שרה יוצאת לפעולה.

קייסי המום לגלות שהמנטור שלו, סנסאי טיי בנט (קארל למבלי – "זהות בדויה") הוא סוכן סורר. מורגן פיירצ'יילד וברוס בוקסלייטנר בתפקידי אורח כהוריו של מדהים.

צ'אק רואה את חברתו לשעבר, ג'יל (בתפקיד אורח: ג'ורדנה ברוסטר – "מהיר ועצבני"), ומשקר לה בנוגע להצלחתו. הוא חווה הבזק זיכרון בנוגע לבוס של ג'יל – האם היא מעורבת?

חיי הריגול מתחילים לגבות מחיר וצ'אק מנסה להסביר את התנהגותו המוזרה למומחה היעילות של באי מור. (בתפקיד אורח: טוני הייל – " משפחה בהפרעה").

צ'אק לומד עוד על עברה של שרה כשהם נתקלים באויבת הוותיקה שלה מהתיכון, הת'ר צ'נדלר (ניקול ריצ'י בתפקיד אורח), ובבעלה, מארק (בן סבאג' בתפקיד אורח).

צ'אק מקנא כששרה וברייס לארקין (מת'יו בומר בתפקיד אורח) חייבים להתחזות לזוג אוהב. מורגן חייב להתמודד עם ביריון (מייקל סטראהאן – ניו יורק ג'איינטס).

מייקל קלארק דאנקן ("גרין מייל") מגלם את קולט, סוכן מאיים המנסה להשיג מכשיר שיוביל ל-"מחשב משולב" חדש. צ'אק סוף סוף מזמין את שרה לדייט.

צ'אק עדיין מלקק את פצעיו לאחר שהוא מבין שלשרה יש רגשות כלפי ברייס. צ'אק חייב להסתוות כבעלה של שרה במשימה לעצור זייפן ובעל יאכטה המקושר פוליטית. צ'אק, שרה וקייסי יוצאים…

ברייס חוזר בחג ההודיה לאחר שנחשב למת. ועדות פנימיות סודיות שניסו להרוס את ה"מחשב המשולב" הצילו את ברייס, בתקווה שהוא יעזור להם לאתר אותו. אבל כדי להוכיח לשרה, לקייסי וליתר…

צ'אק מגלה שהפרופסור לשעבר שלו הוא סוכן ממשלתי שנרדף בגלל קובץ רגיש וסודי ביותר. צ'אק חוזר לאוניברסיטת סטנפורד, המוסד ממנו גורש. צ'אק מגלה כמה סודות מזעזעים בנוגע לחייו שלו ולומד…

צ'אק מתמודד עם הדילמה המוסרית הראשונה שלו כמרגל. כששרה וקייסי מסרבים לסייע במשימה לא מורשית של מרגל סיני בכיר המתרחשת בצ'יינה טאון, צ'אק ניצב בפני החלטה קשה -האם לצאת נגד…

פני יורה כדור צבע על כרית הספה שעליה יושב שלדון. האוורד ולזלי מתחילים לשכב ביחד.

בונז ובות' חוקרים זהות גופה שנרקבה לחלוטין ושהתגלתה בסמטה לבושת בגדים לא שגרתיים. כאשר החקירה מעמיקה, הם מגלים שהיתה זו נערה מתבגרת, אשר ניהלה חיים כפולים.

הצוות חוקר רצח של חייל מארינס בקולג' שלו, ומוצא שהמקרה קשור לקבוצה מסתורית בקמפוס הנקראת "התא האדום".

כשהצוות מגיע לסן חוזה כדי לחקור שרשרת רציחות, גרסיה מתעמקת בעברה כהאקרית ומתחברת מחדש עם אהבתה הישנה כדי לסייע לצוות עם התיק.