קרי מנסה לשמש כחונכת לנערה במצוקה, אך בסופו של דבר רק מדרדרת אותה עוד יותר; דאג מתחבר עם נהג בחברת שליחויות יריבה, שמועל באמונו.

ספנס עוזר לקארי להיפטר מהמבטא שלה, כדי לזכות בתפקיד נחשק בעבודה; דאג מנצל את כישורי הפוקר של אמו, כדי להרוויח כסף.

לאחר שדאג נוחל הצלחה בערבי הקריוקי בשכונה ולועג לספנסר, מחליט ספנסר ללמד את דאג לקח, ומתחזה למעריצה מטרידה.

בפרק החותם את העונה השישית, נזרקת הולי מדירתה וארתור מתעקש שתעבור לגור איתו במרתף עד שתמצא דירה חדשה. עד מהרה, מגלה דאג כמה טוב כשיש שתי נשים בבית.

דאג נקלע למצב בלתי נסבל כאשר הוא נאלץ לעבוד לצד קארי, שהתקבלה כעובדת זמנית לחברה שבה הוא מועסק. במקביל, מתאמץ ארתור לשכנע את חבריו להצטלם לגלויית ברכה לחג המולד.

דני מבקש מדאג מכתב המלצה כדי שיקודם לתפקיד נהג בחברת המשלוחים. דאג מנסה להתחמק מהבקשה, אך קארי מסכלת את תכניתו ודאג מגלה לחרדתו שחברו הפך למתחרה המאיים על משרתו.

קארי מאשימה את דאג שאינו חושב עליה מספיק במשך היום, ודאג יוצא מגדרו כדי להוכיח לה שהיא טועה. במקביל, נאלץ דאג גם לחזר אחרי עמיתיו לעבודה כדי לשכנעם להגיע למסיבת…

הבוס של קארי מבקש ממנה לארח חברה לבנו שמגיע לביקור. קארי שמחה לעשות זאת, עד שבנו של הבוס נוגע לה בחזה… בינתיים, דאג מנסה לעשות רושם טוב על נערת הנעליים…

קארי יוצאת לנסיעת עסקים, ודאג מארח את הוריו – וחווה מחדש את נעוריו. במקום ללמוד למבחן נהיגה שעליו לעבור כדי לחדש את רשיונו, יוצא דאג עם החבר'ה, נכשל במבחן ומסתיר…

דאג מספר לקארי שיעבוד עד מאוחר, אך הולך לשחק פוטבול. הוא מצטנן ונופל למשכב. הוא קודח מול המרקע ומדמיין את עצמו מככב בתכניות טלוויזיה שונות, בעודו מנסה להתמודד עם רגשות…