אחרי שבלייר נמלטת עם דן מחתונתה, היא מבקשת שיסיע אותה לשדה"ת כדי שתוכל להגיע לרפובליקה הדומיניקנית ולהתגרש מיד מלואי, לפני שיגלה שנעלמה ויעצור בעדה.

יום החתונה של בלייר ולואי מגיע. כשבלייר מתכוננת לצעוד לחופה, צ'אק מנסה להתמודד עם אובדן אהבת חייו; ג'ורג'ינה שומעת על החתונה ומחליטה לעשות הכול כדי למנוע אותה.

כשהמשפחה של בלייר חוגגת את יום הכיפורים, בלייר ולואי מתכוננים לספר להורים שלה ושלו על התינוק שבדרך, אך ההכרזה המשמחת רק מובילה למאבקי כוחות עם המשפחה של לואי.

בפתיחת העונה החמישית סרינה נהנית מעבודתה החדשה בהוליווד, אבל צריכה לעבור על משוכות כדי להרשים את הבוס בלייר ולואי חוזרים ממונקו ומתחילים לתכנן את החתונה המלכותית.

בסיום העונה, ג'ורג'ינה ספרקס חוזרת, להקת איירבורן טוקסיק איוונט מופיעה, וססילי וון זיגסאר צצה – ויש גם מתח עסיסי במיוחד.

כדי שתוכל לחיות "באושר ועושר עד עצם היום הזה", בלייר צריכה להחליט בין הגברים בחייה. ג'ק באס חוזר לאפר איסט סייד.

נראה שהחלום של בלייר להיות נסיכה מתגשם, אך סרינה מאיימת לסכן הכול כשהיא מעלה את עברה של בלייר; נייט קרוע בין יחסיו עם ריינה לנאמנותו לצ'אק.

אחרי שאישה רביעית נעדרת בסיאטל בפרק זמן של 4 חודשים, ינ"ה מכונסת כדי ללכוד את החוטף לפני שיחטוף שוב. בינתיים, ארון הוצ'נר מתבקש לבחון בחשאי את ג'ייסון גדעון כדי לקבוע…