דון מחבל בבקשה של לקוח כשהוא מנסה לקחת את הקמפיין לכיוון שלא מוצא חן בעיניו. במקביל, פגי מתקשה לתת השראה לעובדיה, ונעלבת כשהם מתבדחים עליה ומקבלת עידוד לנצל מידע שקיבלה…

דון זוכה לביקור מפתיע מחמיו וילדיו, רגע לפני שהוא עתיד לקבל פרס יוקרתי, ובדיוק בנקודה בה הוא עושה שמיניות באוויר על מנת להציל את הקמפיין של "היינץ". פגי ובן זוגה…

נופש באתר שלו ורגוע לכאורה מוביל לאסון פוטנציאלי עבור דון ומייגן. נישואיו של רוג'ר עומדים למבחן לאחר מקרה של הזיה בעקבות שימוש בסם האל-אס-די. פגי מאבדת של שלוותה לאחר פגישה…

בטי מגלה לתדהמתה כי יש לה גידול ומחשבותיה רודפות אותה. פגי מראיינת קופירייטר שחצן למשרה במשרד. החברה יוצאת מגדרה להשיג את חזרה את חשבון חברת התעופה "מוהוק". דון והארי מחזרים…

בפתיחת העונה החמישית, לדון מחכה הפתעה לא קטנה שאורגנה ע"י מייגן. המערכה בין פיט קמפבל ורוג'ר סטרלינג עולה דרגה והפוכת למלחמה. האם הטרייה ג'ואן תוהה האם משרתה עדיין מחכה עבורה…

הסוכנות עושה כל מאמץ לגייס לקוחות, אך יש צורך לפטר עובדים למרות הכול. דון נתקל בידידה מהעבר שהתמכרה להרואין ומנסה למכור לה ציור כדי להשיג כסף לסם. הפסיכיאטרית של סאלי…

כשכריס שולח את לסלי ובן לנסיעה לאינדיאנפוליס, לסלי חוששת שלא תצליח להתכחש לרגשותיה כלפיו. רון מלמד תלמידה צעירה את השקפותיו על השלטון. בינתיים, אנדי נפגע מאפריל לאחר השתתפות בשעשועון החדש…

חטיפת תינוק מחנות מכולת מובילה את הצוות לחשוף מזימה של חטיפת תינוקות ומכירתם לאימוץ, מה שמעורר תיק ישן בו מעורב קפטן קראגן ושותפו המנוח.