קארן מבקרת בלוס אנג'לס ומציעה שכל המשפחה תעבור לניו-יורק. בקה לא רוצה לעזוב את צ'לסי, והשתיים שוב מסתבכות. מארסי מממשת חלום נעורים הקשור לריק ספרינגפילד.

המשימה האחרונה של צ'אק מספקת קשר לעברו של קייסי… ואולי גם לאמא של צ'אק. מורגן אוזר אומץ לגלות סוד גדול לקייסי. אריק רוברטס בתפקיד אורח.

צ'אק ומורגן יוצאים למשימה מסוכנת חובקת עולם כדי למצוא את אמו של צ'אק, מרי ברטאוסקי (לינדה המילטון). אוליביה מאן בתפקיד אורח.

ארגון "הטבעת" סוגר על צ'אק ומבצע ברטאוסקי , אבל אביו של צ'אק, סטיבן (סקוט באקולה), פועל להציל אותו. ביג מייק מקבל חדשות בנוגע לבאי מור.

צ'אק בחר את הסוכנים הטובים ביותר למבצע סמוי, אבל הוא חושב רק על בחורה אחת לתפקיד: שרה. קייסי, מורגן ו"מדהים" מנסים לעזור לצ'אק לזכות בה בחזרה.

צ'אק מסתווה כמתנקש המסוכן ביותר בעולם. שרה נחושה שמערכת היחסים שלה עם שו (בתפקיד אורח חוזר ברנדון ראות') תהיה אך ורק מקצועית.

מדהים מזוהה בטעות כמרגל על, וצ'אק חייב ללמד אותו איך להיות מרגל אמיתי. אנג'י הארמון (חוק וסדר) וברנדון ראות'(סופרמן חוזר) בתפקידי אורח.

היכולות החדשות של צ'אק עם המחשב המשולב המשודרג מתגלות כבעייתיות באימוני הריגול ומובילות לעימות עם שרה.

בפרק מיוחד בתלת ממד, צ'אק מסכל תוכנית להרוג כוכב רוק (בתפקיד אורח דומיניק מונאהן שכיכב ב"אבודים" ובסרטי "שר הטבעות"). כוכב האן-אף-אל ג'רום בטיס מופיע גם הוא בתפקיד אורח.

חנות הבאי מור מוחזקת כבת ערובה. כשמתברר שהאירוע אינו מעשה אקראי שנגרם בשל טירוף החגים וצ'אק והמחשב המשולב בסכנה, שרה יוצאת לפעולה.

צ'אק, שרה וקייסי מגלים למרבה הזעזוע שחברתו של צ'אק, ג'יל (ג'ורדנה ברוסטר), היא סוכנת של פולקרום והיא מחפשת את המחשב המשולב. ההורים של קפטן מדהים מגיעים לחג ההודיה.

צ'אק לומד עוד על עברה של שרה כשהם נתקלים באויבת הוותיקה שלה מהתיכון, הת'ר צ'נדלר (ניקול ריצ'י בתפקיד אורח), ובבעלה, מארק (בן סבאג' בתפקיד אורח).

מייקל קלארק דאנקן ("גרין מייל") מגלם את קולט, סוכן מאיים המנסה להשיג מכשיר שיוביל ל-"מחשב משולב" חדש. צ'אק סוף סוף מזמין את שרה לדייט.

צ'אק מגלה שכמה סוחרי נשק רוסיים נפגשים בחשאי בלוס אנג'לס. אישה רוסייה מסוימת מושכת את תשומת לבו, והוא חווה הבזק בנוגע אליה ומגלה שהיא חברתו לשעבר של קייסי. האם קייסי…

בזמן תקופה סוערת בחיי האהבה של היצ'קוק, ג'ייק ואיימי עובדים ביחד על תיק שהם לא מצליחים לפתור – איך להיכנס להריון. במקביל, הולט מתמודד עם השעמום של סיורי המקוף וצ'ארלס…

קפטן הולט נאלץ להתמודד עם אובדן מסוג שונה כשמדלין וונץ' מתה. בינתיים, ג'ייק משיג כרטיסים לבכורת סרט ילדים וטרי ובוייל נלחמים עליהם בשביל הילדים שלהם. איימי חווה תופעות לוואי מכדורי…