כולם עוסקים בהתנקשות בחייו של הנשיא קנדי. פגי שומעת על זה כשהיא מבלה בסקס של אחר הצהריים עם דאק, בטי שומעת על זה בבית עם הילדים, ודון מבחין בכך בהמולה…

אוגוסט 1963, ודון ובטי יוצאים לנסיעת עסקים לרומא אל מלון הילטון, ומצליחים להחיות מחדש את הרומנטיקה ביניהם, אבל השיבה הביתה מחזירה את העניינים לשגרה. בינתיים, כשאשתו איננה, פיט כופה על…

הבעלים הבריטיים של סטרלינג קופר מגיעים לביקור דווקא ביום העצמאות האמריקני והורסים לכולם את החופשה המתוכננת. הם מבקשים לשלוח את פרייס להודו, ואת ניהול המשרד יתפוס איש שלהם.

דון נוסע עם סאלווטורה לבולטימור בענייני עסקים ומגלה באקראי סוד חשוב עליו. במשרד סטרלינג קופר נמשכים הפיטורים, אבל פיט מופתע לשמוע שהוא מקבל קידום לתפקיד תקציבאי ראשי, עד שהוא מגלה…

דון חוזר לבטי, אחרי מספר שבועות שבהם התגורר במלון ואחרי שבטי שוכבת עם זר גמור שפגשה בניו-יורק. מוחץ את דאק בישיבה. פגי לא מתרגשת מנסיונות החיזור של פיט; מספרת לו…

דון מבקר אצל גברת דרייפר האמיתית באל-איי. היא צולעת. מתברר שהוא מממן אותה כבר כמה שנים, בתמורה לשמירה על סודו. ניכר שהיא מאוד מחבבת אותו, אולי אפילו מעבר לכך. החברה…

דון ופיט טסים לגייס לקוחות באל-איי. אביה המטושטש של בטי תופס אותה בציצי – ובנוסף, הילד המפחיד עדיין אובססיבי עליה. כל הנשים במלון מסתכלות על דון ומשוכנעות שהוא כוכב קולנוע….

מרלין מונרו מתה. רוג'ר עוזב את אישתו בשביל ג'יין, המזכירה הצעירה והלוהטת של דון, מפטר קופירייטר שיכור, חוגג סיום תקופה. דון מחטיף אגרוף לג'ימי בארט, שחושב שהוא יכול להתחכם איתו.

אביו המזלזל של פיט מת. המשפחה הקתולית של פגי חונקת אותה. אחד הפרסומאים במשרד, פול קינסי, יותא עם אישה שחורה. כולם מסתכלים עליו בעין עקומה. במיוחד ג'ואן; ג'ואן לא מרוצה…

השנה היא 1962 ודון המבוגר יותר נלחץ בגלל הבחור החדש – דאק, מנהל הלקוחות. ג'ואן שוכחת את רוג'ר ומחליטה לצאת עם רופא. איפה התינוק של פגי?

מתברר שדון גנב את זהותו של בחור שמת במלחמת קוריאה. הוא החליף בין הדיסקיות שלו לשל דון דרייפר האמיתי והתעורר בבית החולים הצבאי לזהות חדשה; ברציף בחזרה בבית ממתינים לו…

אחיו של דון מתאבד בתלייה. לא ברור בעצם למה; דון עצוב קצת. פגי, שבינתיים השמינה נורא, הופכת למתמחה המבטיחה ביותר של דון. הגברים במשרד לא יודעים איך לאכול את זה….

מנהל משרד מתחרה רוצה את דון, ומציע לבטי, דוגמנית לשעבר, חלטורה. הוא אומר לה שהיא דומה מאוד לגרייס קלי. צודק; דון מסרב לבטי. בטי המתוסכלת צולפת ביונים של השכןברובה אוויר,…

דון הוא לא דון; פלאשבק לאב הרשע; רוצה לברוח עם הביטניקית, שזורקת אותו. בדרך הוא צריך לעבור ערב שירה במועדון של ג'אנקיז ניו-יורקים ולהתעמת עם המאהב השני של הביטניקית. לפני…

רוג'ר, הבוס של דון, מתחיל עם בטי, אשתו של דון; לא ברור אם היא דוחה אותו או נעתרת לו, כי דון נכנס באמצע. הוא מסיים להשתכר ונוסע הביתה. דון עצבני…

פיט העצבני לוקח כסף מהחותנים כשהאישה רוצה דירת פאר. הבן המפחיד של השכנה של בטי מתחיל איתה. הוא בן 9. הוא מבקש ממנה קווצת שיער זהוב שלה. צודק. דון מעשן…

דון האנטישמי נדלק על לקוחה יהודייה אקזוטית, רייצ'ל מנקין. היא דומה קצת למימי רוג'רס; מבריז מיום ההולדת של בתו, קונה לה כלבה כפיצוי. הוא מעשן גם בבית, בשולחן ארוחת הערב.

השנה היא 1960 ודון דרייפר הוא האיש העומד בראש משרד פרסום מצליח בשדרות מדיסון, הוא איש שחצן ומניפולטיבי, אך הוא הטוב ביותר בתחומו, בדיוק האיש שרבים היו רוצים בכישלונו. האם…

דילן בלייר, יזם בעל חזון, נופל אל מותו. ריזולי ואיילס יוצאות לפענח את מותו של אדם שהיה אהוב על כל מכריו. אנג'לה מבזבזת כספים אך מסתבר שכל אחת מהנשים חוטאת…

קרלוס מתעקש לגרום ללינט להתפטר ומושיב אותה במחסן הציוד. לינט בתגובה מחליטה לתבוע אותו. סוזן מגלה את הרומן של ברי וקרל.

סוזן נשלחת לעבודות לטובת הקהילה כעונש על שירתה בקתרין. אנג'י מגלה את הרומן של ברי ואת חשדותיו של אורסון, אך עוזרת לברי להסתיר ראיות. אמילי, מלצרית בבית הקפה, מתיידדת עם…

בעולם המקביל נערכים ניסויים בחיפושיות בטעם בשר אדם. וולטרנייט מגלה שיש קווים מסויימים שהוא לא מוכן לחצות.

המלאכים שולחים את אנה לעבר כדי להרוג את ג'ון ומרי, כדי שסם לא יוולד וישחרר את לוציפר. קסטיאל שולח לעבר את סם ודין במטרה להגן על הוריהם ולהציל אותם מפני…

בזמן הגמילה, סאם סובל מהזיות קשות, דין ובובי שומרים עליו. לבסוף סאם מצליח להשתחרר מהחדר ומוצא את רובי.

קסטיאל קובע פגישה עם דין וכאשר דין מגיע לפגישה הוא מוצא את ג'ימי, האדם שנשלט על ידי קסטיאל בשנה האחרונה. סם ודין מחזיקים בג'ימי כדי להגן עליו ועל משפחתו מפני…

מלאכים נשחטים בידי חרבו של לוציפר. קסטיאל ואוריאל שובים את אלסטאיר ומבקשים מדין לענות אותו כדי להשיג מידע משמעותי שיפסיק את הרציחות. דין מגלה כמה דברים מפתיעים מאלסטאיר.

אנה נזכרת בעבר שלה וכעת סאם ודין מבינים מדוע קסטיאל ואוריאל רוצים במותה. למרות זאת, הם מתנגדים להוראות המלאכים ומנסים לעזור לאנה לשחזר חלק חשוב מעברה כדי שהיא תוכל להינצל.

סאם, דין ורובי מחפשים את אנה ששומעת קולות של מלאכים. כאשר רובי לכאורה בוגדת באחים ועוזבת עם אנה, סאם מסביר לדין איך רובי הצילה את חייו בזמן שדין היה בגיהינום.

צוותו של האוס מטפל בנערה בעלת הפרעת זהות דיסוציאטיבית עקב טראומה בעת תאונת דרכים שבה נהרג אביה כשהייתה בת שנתיים. האוס משתתף בסדנה לשליטה בכעסים.