אנשי "סטרלינג-קופר-דרייפר-פרייס" עדיין המומים מהמעבר ל-"מקאן". דון מקבל פרס עבור עבודתו, ג'ואן מתעמתת עם עמית לעבודה, ורוג'ר מתחמק מלקבל החלטה גדולה.

ג'ואן יוצאת לנסיעת עסקים, בזמן שפגי ופיט אינם מסכימים על דרך הטיפול בתיק מסוים. דון מהרהר על השאיפות האישיות והמקצועיות שלו וסאלי מקבלת חדשות מדאיגות מחבר מהעבר.

רוג'ר נזכר ברומן ישן והארי מעניק למייגן עצות לקריירה. פגי וסטן חלוקים בדעתם על רקע אישי כשחוסר הביטחון של סטן משתלט עליו. הארי מבקש את ברכתו של דון, שמרגיש בנוח…

דון טס ל-ל"א. כדי לעזור לטיפני, אחייניתה של אנה דרייפר. המחשב משפיע על מייקל לרעה. בטי מנסה לפתח דעות משלה ומרתיעה בכך את הנרי ומייגן מארחת חברה מעניינת.

בטי מצטרפת לבובי בטיול בטיול הכיתתי מטעם בית הספר ודון טס לקליפורניה להפתיע את מייגן. מייגן זורקת את דון והוא סולל את דרכו בחזרה לעבודה באס-סי-אנד-פי.

בפרק הראשון לעונה האחרונה, דון נוסע לבקר את מייגן שמתקדמת מבחינה מקצועית בלוס אנג'לס. הוא לא במשרד כבר חודשיים, אבל מנסה לשדר לכולם "עסקים כרגיל"; פגי מתקשה להתמודד עם הבוס…

הרעיונאים בסוכנות עובדים בסוף השבוע על הפרסומת לשברולט, שמתגלה כמשימה לא פשוטה בכלל. בינתיים, דון שקוע בפרידה שלו מסילביה ובניסיון להחזיר אותה אליו במקום לחשוב על העבודה.

שתי הסוכנויות מתמזגות, והדבר גורר בעקבותיו פיטורים וחיכוכים רבים. במקביל, דון נפגש עם סילביה במלון אחרי שהיא רבה עם בעלה, ופיט מתחיל לחשוש למעמדו בעקבות השינויים בסוכנות.

דון מחבל בבקשה של לקוח כשהוא מנסה לקחת את הקמפיין לכיוון שלא מוצא חן בעיניו. במקביל, פגי מתקשה לתת השראה לעובדיה, ונעלבת כשהם מתבדחים עליה ומקבלת עידוד לנצל מידע שקיבלה…

דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין…

בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה…

אלישה מייצגת את צ'אם האם בתביעה של בעלת מסעדה, הטוענת כי אפליקציית מפות גרמה לאנשים להתרחק מהמסעדה שלה. בינתיים, איליי ורות' מודאגים מהיחסים של אלישיה וג'ייסון.