ארבעה חודשים לאחר מאורעות התפוצצות של פיטר, מצאנו את הגיבורים במקומות שונים בחייהם. קלייר והמשפחה במקום מגורים חדש. מאט פארקמן ומוהינדר סורש הם עכשיו האפוטרופוס של מולי פרקר שסובלת מסיוטים….
דני מגלה בטעות את הסוד של משפחת בולן למונה, אחות בביה"ח שבו אושפז לאחר ניסיון ההתאבדות שלו. מטוס קל שנוחת נחיתת אונס באמצע מסיבת חג המולד השכונתית מותיר אחריו הרוגים…
פרק סיום העונה. סופה סולרית מכה בדרום ארה"ב ומשבשת את כל רשת החשמל. הצוות נשלח לסייע למטוס פינוי רפואי שהתרסק על חוטי חשמל. טי-קיי מטפל בתאונת דרכים. גרייס מדברת עם…
בפרק סיום הסדרה, טד מסיים לספר לילדיו את הסיפור כיצד הוא פגש את אמא שלהם – החל מהרגע בו נפגשו השניים בתחנת הרכבת, עבור ברגעים החשובים בחיי החבורה ועד לסוף…
בארני ורובין נכנסים להתקפי חרדה כחצי שעה לפני טקס הנישואין שלהם. בינתיים, מארשל ולילי משכתבים את נדרי החתונה שלהם ומארשל אף זוכה להנחית את הסטירה האחרונה על בארני.
בארני סובל מהאנגאובר חריף במיוחד בבוקר החתונה. כל החברים מתגייסים על מנת למצוא את המרכיבים המיוחדים למשקה שבארני הכין לכל אחד מהם כאשר הם סבלו מהאנגאובר.
בארני מוצא את עצמו בין הפטיש לסדן כאשר הריב בין רובין ללורטה מחריף. בינתיים, מארשל ודפני נאלצים להתמודד עם נוסע סמוי במהלך הנסיעה, ואילו טד וקאסי מנסים ליהנות מטיול אל…
רגע לפני סוף השבוע שבו בארני ורובין יתחתנו, טד מזמין את לילי לראות את הבית שהוא סיים לשפץ ומספר לה על החלטה שהוא קבל. בינתיים, הערב של רובין ובארני נהרס…
טד ובארני מהעתיד מנסים לשכנע את טד מההווה מדוע עליו ללכת או לא ללכת למופע רובוטים נגד מתאבקים. בינתיים, מארשל ורובין מנהלים תחרות ריקודים האחד נגד השנייה.
לילי ומארשל אינן יודעים במי לבחור כסנדק למארווין, ולכן מארשל יוצר משחק שבו רובין, בארני וטד מתחרים ביניהם כדי לקבוע מי מהם יהיה הסנדק שלו, ואילו לילי שמשמשת כנערת הגלגל…
בארני ממשיך לנסות לצאת לדייט עם קווין גם אחרי שהוא מגלה שהיא חשפנית. בינתיים, מארשל ולילי מציגים בפני רובין את החיים בפרברים, וטד מנסה להבין מה עליו לעשות עם החדר…
טד פוגש סוף כל סוף את הבחורה המסתורית שהתחפשה לדלעת הזנותית (קייטי הולמס בתפקיד אורח). בינתיים, בארני נדהם לגלות שבמוצאו הוא קנדי בחלקו. ההיריון של לילי משפיע על החשיבה שלה.
בזמן שבארני מתכונן לחתונה שלו, רובין חווה פלאשבק שגורם לה להתלבט האם עליה לגלות לבארני שיש לה עדיין רגשות כלפיו. בינתיים, מארשל ולילי מנסים לשמור בשקט על הסוד שלהם.
בארני פוגש את אביו, ונדהם לגלות את הפערים שיש ביניהם. בינתיים, שאר החברים לומדים על הפערים שקיימים אצלם, דברים שהם כבר היו צריכים לדעת על עצמם, אך עדיין לא גילו.
החבורה נוסעת למינסוטה להלווייתו של מרווין, וטד ובארני ינסו לעשות הכול כדי להצליח ולהצחיק את מארשל. בינתיים, הם לא יכולים שלא לתהות מה היו המילים האחרונות שאביהם של כל אחד…
בזמן שטד וזואי בוחנים האם רווק ואישה נשואה יכולים להיות חברים, טד מחליט לנסות ולהתיידד עם הקפטן, בעלה של זואי. בינתיים, מרשל ורובין מחליטים שהם צריכים לנסות ולבלות ביחד לבדם.
החברים מבלים את הלילה עם הבליץ , חבר ישן מהקולג' שסובל ממזל רע, בזמן שטד הולך להכין את ארוחת חג ההודיה. הארוחה נהרסת, והחבורה נאלצת לבלות את חג ההודיה אצל…
טד נתקל בסינדי, הבחורה שאיתה הוא יצא, וחולקת חדר עם אשתו לעתיד. בינתיים, רובין עדיין הרוסה מההחלטה של דון לעבור לשיקאגו, ומארשל לא מפסיק לדבר על זה שהוא רוצה תינוק.
בפרק סיום העונה החמישית, מרשל ולילי מחליטים להתחיל ולנסות ולהרות רק אם יזכו לראות את הכפיל של בארני. בינתיים, רובין מקבלת הצעת עבודה לתפקיד החלומות שלה.
כשאמו של טד מתחתנת בפעם השנייה וכולם מציקים לו ושואלים מתי הוא יתחתן, טד מרגיש שחייו תקועים ועושה מעשה. הוא קונה בית באינטרנט. כשהוא מביא את חבריו לראות את הבית,…
טד יוצא עם בחורה חדשה, אבל כשהוא מספר עליה לחבריו, הם מבהירים לו שהיא מחזיקה אותו "על החכה", מצב המתנה לא מחייב. טד מסרב להאמין, אבל נאלץ ללמוד לקח. לילי…
מרשל מדבר בהתלהבות על חבר חדש בעבודה אך לא מגלה שלמעשה מדובר באשה. להפתעתו לילי לא מרגישה קנאה כשהיא מגלה את האמת אך לטד ורובין יש הסבר שמעמיד מחדש את…