כשסבא סימפסון מחליט לחלק את הירושה בעודו בחיים ונותן 50 דולר לכל אחד מבני המשפחה, ליסה מחליטה לתרום את הכסף כדי לממן עסק זעיר נזקק – במקרה הזה, נלסון. אבל…

כשמארג' מגלה עד כמה רמת ההוראה בביה"ס היסודי גרועה, היא מחליטה להעביר את הילדים לבי"ס טוב. לשם כך, הומר שוכר דירה עלובה בשכונת היוקרה "וייברלי הילס".

כשהומר מבין שבארט גרוע בלימודים וליסה לא מקובלת, הוא מנסה שיטת הורות חדשה; מארג' עסוקה מדי בהתרגעות בתוך הסאונה החדשה שגילתה בבית.

משפחת סימפסון נוסעת לאירלנד. הומר, שמלא רגשי אשמה על ששכח להגיע לפיקניק מיוחד אצל סבא, לוקח אותו לפאב בו ביקר הסב במלחה"ע השנייה. השניים קונים את הפאב בלילה של שכרות.

כשהומר לא מצליח לעמוד בתשלומי המשכנתה, המשפחה נזרקת לרחוב. נד קונה את הבית ומשכיר אותו למשפחה. הומר דורש ממנו לעשות תיקונים בבית, אך נד מפנה את המשפחה.

בארט וכל התלמידים הנחשלים נשלחים לעיר הבירה כדי לא להיבחן במבחן המשווה; ליסה נרעשת כשבמבחן התרגול היא מקבלת רק 96; הומר שוכח לשלם את הביטוח בזמן.

הומר פוגש את האיש שניצח אותו בבחירות לנשיא המחזור בתיכון. בעזרתו של שף איטלקי קשיש, הוא רואה בחיזיון איך היו חייו נראים, לו היה מכהן כנשיא המחזור.

ליסה מגלה שהיא טובה בתשבצים ונכנסת לתחרות ברחבי העיר. הומר מגלה שיש לו כישרון לאכזב את יקיריו ומסתבך עם בתו כשהוא מהמר נגדה בתחרות.

שלושה סיפורים קצרים – הומר הורג אנשים כדי להשתמש חינם בדמויותיהם בתשדירי פרסומת; רובוטים אויבים כורתים ביניהם ברית שלום; הדלוע הענק המיתולוגי קם לתחייה.

בארט מגורש מבית הספר על משהו שהוא לא עשה לבי"ס קתולי.

בארט משמין ומקבל התקף לב, לאחר שבית הספר מציב במסדרונות מכונות משקאות וחטיפים.

בארט וליסה מגיעים לפרופסור פרינק שמראה להם את העתיד.

בעקבות ירידה במספר התיירים, נוצרת החלטה לאפשר בעיר נישואים חד מיניים. הומר מיד קופץ על ההזדמנות והופך לכומר.

הומר מתחיל לעבוד בחנות, וליסה מוציאה צו הרחקה לבארט.

מארג' נקשרת לנלסון אחרי שהיא מאכזבת את בארט, וליסה חושבת שהיא שמנה.

מארג' משתתפת בתחרות בישול, אך לאחר יחס מזלזל של שאר המתחרים אליה, היא מחליטה לרמות.

לאחר שבארט הופך לחירש, הוא בטעות חושף את עכוזו בפני דגל המדינה. הסימפסונים מואשמים בשנאת אמריקה והם נשלחים לאלקטרז.

עדנה מגלה שסקינר חושש מחתונתם, והיא עוזבת אותו לטובת הקומיק בוק גאי. מאט גריינינג (יוצר הסדרה) בתפקיד אורח.

לאחר שהוא עושה תרמית חתונה גדולה, נשלח בארט לבית כלא לקטינים, ומתיידד שם עם אחת האסירות. שרה מישל גלר וצ'ארלס נפייר בתפקידי אורח.

הומר ומארג' נהנים לשתות אלכוהול ביחד, עד שהומר גורם לתאונה במכונית ומאשים את מארג'. ברייב קומבו בתפקיד אורח.

מילהאוס עובר לעיר הבירה, וכתוצאה מכך בארט מתחיל לבלות זמן רב עם ליסה. הומר מתחיל לעסוק בקיבוץ נדבות.

כשמוקמת קבוצה של רווקים, זקנים, זוגות חסרי ילדים, בני נוער והומואים, הלוחמת נגד משפחות בעלות ילדים, מארג' יוצאת למלחמה נגדם.

בפארודיה על אוויטה, ליסה הופכת לנשיאת מועצת תלמידים, אולם אינה מודעת לכך שצוות בית הספר מנצל אותה לצרכיו.

הומר מאבד את רשיון הנהיגה שלו, ומארג' נכנסת ללחץ כשהיא נאלצת לעשות את כל משימות הנהיגה שלו עבורו. סטיב בושמי וג'סון בראון בתפקידי אורח.

נד פלנדרס מתחיל לצאת עם כוכבת קולנוע מפורסמת. מריסה טומיי, ג'יימס אל ברוקס והלן פילדינג בתפקידי אורח.

לאחר שבארט מגלה שהומר איבד את הכסף שהרוויח בתשדיר פרסומת שהשתתף בו בילדותו, הוא מחליט – ומצליח – "להתגרש" מהוריו. טוני הוק ובלינק 182 בתפקידי אורח.

בעדנה עולים ספקות לגבי מערכת היחסים שלה עם סקינר. כדי לעודד אותה, בארט רושם אותה לתחרות מורת השנה. ליטל ריצ'רד בתפקיד אורח.