השנה היא 1960 ודון דרייפר הוא האיש העומד בראש משרד פרסום מצליח בשדרות מדיסון, הוא איש שחצן ומניפולטיבי, אך הוא הטוב ביותר בתחומו, בדיוק האיש שרבים היו רוצים בכישלונו. האם…

קארי תוהה מדוע אף פעם לא נשארה בקשרי ידידות עם האקסים שלה, ומחליטה שאם היא מתחילה בכך, עדיף שהאקס הראשון יהיה מיסטר ביג. היא מזמינה אותו לצאת למסעדה, אלא שבמהלך…