וויל מחליט להפתיע את גרייס ליום הולדתה, ומחזיר את ליאו הביתה מוקדם מהצפוי. גרייס מגלה זאת במקרה, ומחליטה שלא לגלות לוויל שהיא יודעת. כך כולם יודעים על ההפתעה אך מסתירים…

וויל וגרייס מסכימים שניהם לארח מסיבת גיוס כספים בדירה לשני מועמדים שונים למועצת העיר. וויל למועמד הומו וגרייס למועמדת יהודייה.

חמותה של קארן מגיע לעיר והיא תוקעת אותה עם וויל וג'ק כשהם מתכוונים לצאת. בחור מהבניין מחליף את בגדיה של גרייס בשלו במכונת הכביסה, ובמקום להתנצל, הוא מעליב אותה יותר.

גרייס נפגשת עם מכרה מעברה שניתקה קשר עם ידיד הומוסקסואל שלה, וגרייס חוששת שאותו הדבר יקרה לה ולוויל. לכן היא קונה פסנתר ומזמינה את כולם למסיבת פסנתר.

וויל יוצא עם מאט, אך חושב שעליו להעמיד פנים שהוא אוהב ספורט כדי שמאט יחבב אותו. גרייס עוזרת לג'ק ולקארן לעצב את הדירה החדשה של ג'ק, והם משוכנעים שהיא מטורפת.

גרייס מתמודדת מול וויל על נשיאות ועד-הבית. קארן מפצה את ג'ק במסע קניות מטורף, משום שהיא חושבת שגרמה לציפור האהובה שלו להיעלם. ג'ק נאבק בין רצונו במתנותיה ובין גילוי האמת.

אליוט לא משוכנעת שהיא רוצה שמולי תהייה המדריכה שלה, מכיוון שחיי המשפחה שלה אינם מושלמים. כישורי המנהיגות של ג'יי-די נבחנים, כשד"ר קוקס צועק עליו מול המתמחים.

בפתח העונה הרביעית, ד"ר מולי קלוק, רופאה חדשה, מגיעה לבית החולים, ופונה אל ג'יי-די בשם "ג'וני". אבל לג'יי-די לא אכפת, מכיוון שזהו שבוע ההתמחות האחרון שלו.

כאשר ג'יי-די נזרק לעולם הכאוטי של חיי בית החולים, אנחנו זוכים לא רק לראות את הטיפוסים המוזרים שהוא פוגש, אלא גם לשמוע את הפרשנות המצחיקה על המחשבות החולפות בראשו.

סם, קאלן וראונדטרי טסים לאפגניסטן כדי לעזור בחקירה רגישה, בעקבות טענה של לוחמים מאריות הים, שהמפקד שלהם רצח שבוי בלתי חמוש.

בפרק סיום הסדרה, טד מסיים לספר לילדיו את הסיפור כיצד הוא פגש את אמא שלהם – החל מהרגע בו נפגשו השניים בתחנת הרכבת, עבור ברגעים החשובים בחיי החבורה ועד לסוף…

בארני ורובין נכנסים להתקפי חרדה כחצי שעה לפני טקס הנישואין שלהם. בינתיים, מארשל ולילי משכתבים את נדרי החתונה שלהם ומארשל אף זוכה להנחית את הסטירה האחרונה על בארני.

כאשר גארי בלאומן (טרן קילם, "סאטרדיי נייט לייב") מגיע לחתונה כל אחד מהחבורה נזכר במפגש שהיה לו עם גארי. בפרק מתאחרים: ווין בריידי ו-וויליאם זבקה.

מארשל מבקש מטד ובארני לעזור לו לגלות להיכן לילי הלכה בלילה בו השניים רבו. בפרק מתארחים: וויליאם זבקה, קייל מקלאכלן וטרייסי אולמן.

כאשר אביו של בארני מגיע למלון בארני רוקח תכנית שמעלה חששות אצל רובין. בינתיים, טד משוכנע שמישהו הפליל אותו בהריסת משימה הקשורה לחתונה.

כאשר בארני לאלץ לבחור צד בריב שמתפתח בין רובין לאמא שלו, לילי מדריכה אותו איך לא להרוס את מערכת היחסים שלו. בינתיים, טד ומארשל נכנסים לריב בנוגע למתנות חתונה ומכתבי…

מארשל נאלץ לשמש כשופט בין בארני לטד לאחר שבארני מגלה שלטד יש עדיין רגשות כלפי רובין. בינתיים, לילי מגלה שהיא החברה היחידה של רובין.

עונה אחרונה לקומדיה האהובה, המתארת את סיפור היכרותו של טד עם אם ילדיו. עונה זו מתרחשת בסופ"ש החתונה של בארני ורובין, ובה נגלה כיצד החבורה פגשה לראשונה את האמא.

רגע לפני סוף השבוע שבו בארני ורובין יתחתנו, טד מזמין את לילי לראות את הבית שהוא סיים לשפץ ומספר לה על החלטה שהוא קבל. בינתיים, הערב של רובין ובארני נהרס…

חג המולד מתקרב וטד מתלבט האם עליו לגלות לרובין על הכוונות של בארני לגבי פטריס. בינתיים, לילי ומארשל מקבלים מתנה – ערב ללא מארווין, אך חרדת נטישה עלולה להרוס להם…

בארני מנסה להוציא את טד למסיבה בכל לילה. בינתיים, ללילי יש חלום מיני שאינו קשור למארשל, ורובין מתחילה להתפרסם כמגישת חדשות.

רובין ובארני מרגישים את הצורך להתחבר מחדש בזמן שהם מנסים למנוע מטד לחזור אל זואי. מארשל חושש שהוא עומד להפוך לקורבן של הרעלת מזון. ובינתיים, טד מבצע את מטלותיו כשושבין…

החבורה צוחקת על רובין בגלל שהם חושבים שהיא לא ניו-יורקית אמיתית. רובין קוראת עליהם תיגר ומזמינה אותם למרוץ – הראשון שיגיע למסעדה בדאון טאון ויראה את וודי אלן, יוכרז כמנצח.

בארני מפרסם את מספר הטלפון שלו בסופרבול וזוכה לאינספור שיחות מנשים שרק מעבירות אותו על דעתו. טד מטיל על מרשל ולילי משימה לשדך לו כלה. רובין מוזמנת על ידי דון,…

טד לובש טוויד, כיאה למרצה, אך לאחר מפגש עם בחורה שמסתיים בהירדמות על הספה ללא סקס, בארני מבהיר לו שהוא הפך ל-"פונדקאי ללא סקס". בארני ורובין הופכים לקורבן האחרון של…

לילי אמורה לחזור מעיר אחרת בטיסה, והפעם, בניגוד למסורת שלהם, הם החליטו שמרשל לא צריך לבוא לאסוף אותה והיא לא צריכה להביא לו בירה מהעיר שבה ביקרה. במקביל, טד וברני…

אחרי שברני שוכב עם רובין, ושניהם מחליטים להתנהג כאילו זה לא קרה, ברני סובל מייסורי מצפון עזים ומגייס לעזרתו את מרשל. בינתיים לילי מביאה הביתה מהגן שלה עז שעמדה להישלח…

טד הולך למרפאה להסיר את הקעקוע שלו ונדלק על הרופאה. הוא מזמין אותה לצאת אתו, אבל היא אומרת שאסור לה כי הוא מטופל שלה.

בפרק סיום העונה, ברני שומע את טד אומר לרובין שממחר הם יוכלו לספר לכולם, והוא לא מניח להם עד שהם מספרים לו מה הדבר שיוכלו לספר לכולם, והאפשרויות נעות בין…

מרשל ממציא משחק חדש שאיש אינו מבין, ומנצל אותו לחקור את ויקטוריה. ברני קיבל קלטת מסתורית שהוא משתוקק להשמיד. אחרי הצפייה בה, החבר'ה משכנעים אותו לספר את הסיפור מאחוריה.

טד, שרוצה לבלות ערב ראש שנה נהדר, משקיע ושוכר לימוזינה עם כל חבריו ומתכנן מסלול של מסיבות שבסופן יבחרו את המסיבה הטובה ביותר. רובין מצטרפת אליהם כשהחבר שלה מבריז, ואפילו…

טד, בחור חביב, מחפש את אהבת חייו בכל המקומות הלא נכונים. כשהוא פוגש את רובין, הוא בטוח שמצא. אי שם בשנת 2030, הוא מספר לשני ילדיו, כיצד בעבר הרחוק, בשנת…