בלייר ודן נלחמים זה בזה כששניהם מתקבלים להתמחות במגזין וו. כשראסל ת'ורפ ובתו שוב בעיר, ייתכן שצ'אק פגש את היריב השקול שלו.

ג'ני רוצה להיות המלכה של כל האפר איסט סייד ומשיגה את המלווה הכי לוהט לנשף ונסה ודן מנסים לשכנע את אוליביה להישאר בניו יורק צ'אק עושה מאמץ לפייס בין בלייר…

בחיפוש אחר פרסום למלון החדש שלו, צ'אק מקדים את פתיחת המועדון ומבקש את עזרת סרינה בהפצת הבשורה. בלייר מרגישה זנוחה ומנסה לעזור לצ'אק בעל כורחו.

בפרק סיום עונה מותח במיוחד, 'אחת שיודעת' מפיחה חיים בטקס הסיום ושולחת אימייל מפתיע במהלך הטקס.

סרינה עורכת לג'ני מסיבה ליום הולדתה ה-16, אבל העניינים יוצאים משליטה כשפופי ליפטון הופכת את המפגש הצנוע לאירוע חברתי ענק.

צ'אק מגיע להקראת הצוואה של אביו ולתדהמתו מגלה שהוא הוריש לו את חלק השליטה בחברה שלו. ג'ק הדוד מאוכזב; דן לא מצליח עוד להסתיר מסרינה את הסוד, וכולם מגלים שיש…

אחרי שבארט נהרג בתאונת דרכים, צ'אק מתרחק מכולם ומאשים את לילי במות אביו; בלייר מנסה לנחם את צ'אק; הבלש הפרטי של בארט מנסה למכור את סודה של לילי לכל המרבה…

ונסה מנסה להציל בניין בעיר שעומד בפני הריסה, ומאלצת את בלייר לעזור לה; בלייר מציבה לצ'אק אתגר – לפתות ולהשפיל את ונסה כנקמה בדן שגנב ממנו את חברו הטוב נייט.