פרנק קונה בית מהבנק ומסה למכור אותו בעזרת מאק ודניס שמחליטים להיכנס לעסקי הנדל"ן, במקביל, די מתכוונת להיות פונדקאית לזוג עשיר וצ'רלי נקלע ליריבות עם עו"ד.

בוני מקבלת השקפת עולם חדשה על הגמילה ועל החיים, לאחר מפגש עם מצטרפת חדשה לתכנית במקביל לקבלת בשורה קשה. ג'יל ואנדי עושים צעד משמעותי במערכת היחסים שלהם.

פרק כפול ואחרון לסדרה, אלן מתחיל לחשוד כי צ'רלי עדיין חי, כאשר הוא מקבל חבילה מאיימת. רוז מספרת את האמת.

פרק כפול ואחרון לסדרה, אלן מתחיל לחשוד כי צ'רלי עדיין חי, כאשר הוא מקבל חבילה מאיימת. רוז מספרת את האמת.

לואיס לא מאמין שסנטה קלאוס אכן קיים, וכעת וולדן מנסה ליצור עבורו את חווית חג המולד המושלמת שתחזיר לו את האמונה. הנסיונות של וולדן עומדים למבחן כאשר סנטה, אוולין, והקמצנות…

וולדן מוצא את עצמו בסכנה כתוצאה מהרומן שמתנהל בין אלן ללינדזי, ונאלץ לפנות אל רוז כדי לקבל עזרה.

וולדן מופתע כשהוא מקבל הודעה מקייט בדיוק לפני הוולנטיין, ואלן משכנע אותו שלא לסרב. בינתיים, התוכניות של אלן לוולנטיין משתבשות בצורה קיצונית.

זואי חוזרת לחייו של וולדן שצריך לקבל החלטה: האם עליו לחזור אל זואי, או שעליו להמשיך ולצאת עם רוז…

וולדן מסכים לצאת לדייטים עם החברות של לינדסי אך אף אחת מהן אינה מספיק טובה, כך שוולדן מחליט להישאר לבדו – עד שהוא פוגש את רוז, ולמרות האזהרות של אלן,…

וולדן רוצה לקדם את מערכת היחסים עם זואי, אבל כשברידגט חוזרת לחייו העניינים מסתבכים…

עונה תשיעית לסדרת הלהיט, עם אשטון קוצ'ר שמחליף את צ'רלי שין (שפוטר). לאחר מותו של צ'רלי הארפר, נרכש בית החוף שבו אלן וג'ייק עדיין מתגוררים, על ידי מיליונר האינטרנט וולדן…

בפרק סיום העונה המוקדם של שני גברים וחצי (בעקבות פיטורי צ'רלי שין), רוז ואלן מגלים את הסודות האחד של השני, בעוד צ'רלי נואש להשיג לו ולרוז קצת זמן לעצמם.

צ'רלי ורוז ממשיכים ביחסים הרומנטיים שלהם. הניסיונות של אלן לבקש כסף מבני משפחה לצורך הרחבת המרפאה שלו, מקבלים תפנית מפתיעה.

צ'רלי מתחיל לעקוב באובססיביות אחרי רוז, מכיוון שהוא בטוח שהיא נשואה. בינתיים, ג'ייק ואלדרידג מתחילים לצלם את עצמם בזמן שהם מבצעים פעלולים בסגנון של ג'קאס.

עברו של צ'רלי רודף אותו כאשר חברתו מחליטה שרוז (מלני לינסקי), האישה שעוקבת אחריו, היא פשוט משהו שאי אפשר להתמודד איתו…

אלן מקבל שעון עתיק בירושה ונוסע עם ג'ייק לקחת אותו. הוא מנסה להתחבר לבנו בנסיעה, אבל ג'ייק לא ממש משתף פעולה. בינתיים צ'רלי וברטה מתמסטלים מגראס רפואי, וצ'רלי חוטף התקף…

צ'לסי מציעה לצ'רלי שהם יצאו לדייט כפול עם אלן וחברתה. צ'רלי ואלן מגיעים לארוחת הערב, אבל נדהמים לגלות שהבחורה היא רוז. צ'רלי נבהל מאוד, אבל לא מספר לצ'לסי על ההיסטוריה…

חברו הטוב של צ'רלי, שמנהל אורח חיים זהה לשלו, מת. צ'רלי המודאג מתחיל לחשוב על בריאותו ומחליט לחיות חיים בריאים. אך כשתוצאות הבדיקות הרפואיות שלו מראות שמצבו מצוין, הוא מחליט…

אלן מתחיל לתכנן בקפידה את החתונה של אוולין וטד. טד מוותר על הסכם ממון, ובתו, קורטני, מתנגדת לעניין, בין השאר משום שהיא רוצה את כספו של אביה. צ'רלי מציע לה…

לאלן נמאס שלא הולך לו עם בחורות, והוא מחליט לשלם על נערת ליווי. צ'רלי מסדר לו נערת ליווי בחמש מאות דולר לשעה, אבל אלן לא מצליח להיכנס לאווירה ונערת הליווי…

צ'רלי שוכב עם בחורה שחולה בשפעת, ונדבק ממנה. אף אחד לא מוכן לטפל בו, כשלפתע רוז מגיעה. רוז מספרת לצ'רלי שהיא גורשה מאנגליה ומתחילה לטפל בו בעזרת כדור מסתורי.

צ'רלי מצליח לשכנע את לינדה לצאת לדייט נוסף, אבל לכל מקום שאליו הוא הולך, הוא רואה את פניה של רוז. צ'רלי בטוח שהוא הוזה, אבל האירועים האלו גורמים לו להיזכר…

אלן מתחיל להשתמש בשירותי אתר היכרויות באינטרנט. הוא מכיר שם בחורה נחמדה בשם בברלי, שמספרת לו על העבר המאכזב שלה עם גברים. רוז אומרת לצ'רלי שהיא עוזבת ללונדון משום שאהבתם…

ג'ייק כל הזמן שומע את אמו וארוסה עושים סקס, ותוהה מדוע היא כל הזמן מכוונת אותו. הוא שואל את אלן אם צריך להיות חכם כדי לעשות סקס ואלן מסתבך עם…

צ'רלי מתכנן דייט רומנטי לערב חג המולד. כאשר אוולין רואה מי הדייט שלו, היא עושה הכל כדי ליצור טריז ביניהם.

אלן סובל מנדודי שינה ולא מבין מדוע. הוא הולך לטיפול ומגלה שהוא נושא כעס וקנאה כלפי צרלי, משום שלו תמיד קשה, בשעה שצרלי מקבל הכול בקלות. גייק מארח ידידה שלו.

צ'רלי מאבד את דעתו בגלל שאלן מנסה להתחמק מתשלום החשבון, וזה נהיה גרוע יותר כאשר הוא מוצא את מצבור הכסף הסודי של אלן.

בפרק זה צ'ארלי הוא היחיד שאינו מבין שהוא יוצא עם גירסה צעירה יותר של אימו.

כשג'ודית מגלה שהיא עומדת להתחתן שנית, צ'ארלי ואלן חייבים לשכנע את ארוסה להמשיך בנישואים לאחר שהיא מגלה סימנים של רגליים קרות, וכדי שאלן יוכל להפסיק לשלם לה מזונות.

צ'רלי הולך לגלוש בים משום שהוא רוצה להרשים בחורה, אך טובע. מציל חסון מחלץ אותו ומביא אותו הביתה. לאחר מכן, צ'רלי מספר לאלן שכשהוא טבע, הוא ראה את אביו המת,…

צ'ארלי מתחיל לאבד שליטה עכשיו שמיה הלכה ואלן וג'ייק חזרו, ואת התסכול שלו הוא מוציא כשהוא רב עם השכן החדש שלו, סטיבן טיילור.

צ'רלי נהנה ממסיבה בביתו ומכמה חתיכות במיטתו, כשלפתע אחיו, אלן, חוזר הביתה ומודיע לו שהוא התגרש מאשתו ואיבד את כל כספו. צ'רלי מבין שאלן רוצה לחזור לגור אצלו.

המשפחות נפגשות לקראת החתונה, והמפגש לא עובר בשלום. צ'רלי ומיה מחליטים לנסוע ללאס וגאס ולהתחתן ללא נוכחות בני משפחה וחברים. רגע לפני שהם מתחתנים, הם מגלים שקיימים ביניהם חילוקי דעות.

אלן ממשיך לצאת עם קנדי הצעירה, וכשג'ייק מזמין אותה ליום הולדתו, אלן נכנס ללחץ וחושש מתגובותיהם של קרוביו וחבריו.

צ'רלי מועמד לפרס על ג'ינגל שכתב, אבל הוא חושש שיפסיד למחבר ג'ינגלים בשם ארצ'י, שלו הוא מפסיד בכל שנה.

צ'רלי מחליט שאורח החיים החדש והבריא שמיה מנסה להכתיב לו לא מתאים לו, והוא נפרד ממנה. כשסביבו כולם אומרים לו שהוא עשה טעות חמורה, הוא מנסה ליצור עם מיה קשר…

אבא של רוז מגיע לביקור ומנסה להבין את מהות היחסים בין צ'רלי לרוז. כשהוא פוגש את אוולין, הוא מתאהב בה מיד ועובר לגור אצלה. אוולין מגלה מהר מאוד שאביה של…

צ'רלי מתקשה לתפקד במיטה עם חברתו. רוז מסבירה לו שהבעיה שלו נובעת מתסביך אדיפאלי לא פתור, ושעליו להתעמת עם אמו.