מיילי ולילי מנסות להתגבר על הפחדים שלהן, מיילי בטיפוס על חבל ולילי, ברכיבה על בלו ג'ינס. בינתיים ג'קסון מנסה לקרוא את הספר האהוב על סיינה, אבל לא מצליח להתרכז.

רובי שוכח לרשום את מיילי לביה"ס, אבל כשהמנהל מסכים לקבל את האנה מונטנה, הבעיה נפתרת. מיילי מגלה שללמוד כהאנה מונטנה מושך יותר מדי תשומת לב.

משפחת סטיוארט עוברת לבית החדש, אבל מיילי ולילי מזדעזעות לגלות שרובי ריי העביר לשם את חדרה הישן של מיילי מטנסי. ג'קסון מתיידד עם ילד דוחה כדי להתקרב לבת דודתו הדוגמנית.

כשרובי ואמה של לילי יוצאים לדייט, מיילי ולילי נרגשות ובטוחות כי הן יהיו אחיות. אולם כשהדייט לא מצליח, הן מתווכחות על מי להטיל את האשמה.

לילי רוצה שהאנה תקליט שיר ליום ההולדת של אמה. מיילי משכנעת אותה לשיר בעצמה אבל בשל השירה הגרועה של לילי, היא משפצת את קולה באולפן ולילי משוכנעת שיש לה קול…

נשף הריקודים מתקרב ומאט מזמין את לילי לנשף. לילי מאושרת אבל מיילי סבורה שעליה להיות נשית יותר ומשנה אותה לגמרי. כשמאט מבריז לה, לילי ומיילי מחליטות להתנקם ולתבוע אותו.

מיילי ולילי רבות כשלילי לא בוחרת במיילי לקבוצת הכדורגל בביה"ס. על מנת לפייסן, אוליבר כובל אותן באזיקים זו לזו, אך מאבד את המפתח, בדיוק כשהאנה אמורה לקבל פרס בטקס פרסי…

אמבר ואשלי רושמות את מיילי ולילי בתחתית רשימת המקובלים השנתית. הן נפגעות, וכשאמבר מצהירה שהיא תופיע בתכנית "שרים עם כוכבים" לצד האנה מונטנה, הן מתכננות נקמה מתוקה.

מיילי מחליטה לבטל את החלפת המכוניות לאחר ההופעה, אך מישהו שעוקב אחריה מגלה לכולם שג'קסון הוא החבר החדש של האנה מונטנה. אוליבר מתאהב בשרה.

ביה"ס מכריז על תחרות לגיוס כספים לקרן למען נזקקים. מיילי ולילי נחושות לנצח. לשם כך, הן מגייסות את האנה מונטנה שמצליחה להרים תרומה נכבדה, אך מחליטות לתת את הכסף לשרה,…