מיילי ולילי מנסות להתגבר על הפחדים שלהן, מיילי בטיפוס על חבל ולילי, ברכיבה על בלו ג'ינס. בינתיים ג'קסון מנסה לקרוא את הספר האהוב על סיינה, אבל לא מצליח להתרכז.

אוליבר נעלב כשהאנה לא מזמינה אותו לצפות בהופעות שלה מאחורי הקלעים, כמו את לילי. כשמיילי מקבלת כרטיס לתחרות טניס לידוענים, לילי ואוליבר נלחמים על הכרטיס כמו 2 חתולים.

מיילי מגלה לג'ייק שהיא האנה מונטנה. ג'ייק מקבל את הסוד באומץ והם ממשיכים לצאת. כשהיא מגלה שהוא לא הבחור שחשבה שהוא ורוצה להיפרד ממנו, היא פוחדת שיגלה לכולם את הסוד…

ביה"ס מכריז על תחרות לגיוס כספים לקרן למען נזקקים. מיילי ולילי נחושות לנצח. לשם כך, הן מגייסות את האנה מונטנה שמצליחה להרים תרומה נכבדה, אך מחליטות לתת את הכסף לשרה,…

לואן, בת דודתה המרושעת והדומה להפליא למיילי, מגיעה לביקור. מיילי חוששת מפניה ומתברר שחששותיה מוצדקים. לואן נועלת אותה בארון ונוסעת למסיבת ליל כל הקדושים כדי לחשוף את סודה של מיילי-האנה.

כיתת המשחק מעלה את המחזה "רומיאו ויוליה". המורה מאלץ את מיילי לבחור באוליבר כשותף אך אוליבר מפחד לשחק ברצינות כדי שלא ילעגו לו. האנה מונטנה צריכה לשיר את ההמנון במשחק…

יום הולדתה של מיילי מתקרב, והיא חוששת שאביה, חסר חוש אופנה, יקנה לה מתנה שאינה לרוחה. לכן היא שולחת את לילי לעזור לו. העניינים מסתבכים כשאביה מחזיר את המתנה שקנה…