בזמן שסטרלינג ודרייפר נוסעים לבקר לקוח פוטנציאלי בלוס אנג'לס, קאטלר וצ'ו מתכוננים לעשות שינויים קיצוניים בסוכנות. בינתיים, ג'ואן מקבלת הזדמנות להשיג לקוח חדש והיא מחליטה לשתף את פגי בנושא.
דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין…
בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה…
