דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין…

בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה…

בטי, הסובלת מדיכאון, יוצאת מגדרה על מנת לגרום לאי נחת עבור דון ומייגן. רוג'ר מחליט לשלוף נשק סודי לקראת פגישה עם לקוח יהודי פוטנציאלי. דון מבצע החלטה נמהרת ופזיזה, דבר…

נופש באתר שלו ורגוע לכאורה מוביל לאסון פוטנציאלי עבור דון ומייגן. נישואיו של רוג'ר עומדים למבחן לאחר מקרה של הזיה בעקבות שימוש בסם האל-אס-די. פגי מאבדת של שלוותה לאחר פגישה…

מייגן נפגעת מתגובתו של דון למראה ההפתעה שאירגנה עבורו. ליין מוצא ארנק אבוד במונית ומחליטו לעשות מעשה. ג'ואן מגיעה לביקור מפתיע במשרד ופיט מבצע מהלך בו מנסה להשיג לעצמו משרד…

בפתיחת העונה החמישית, לדון מחכה הפתעה לא קטנה שאורגנה ע"י מייגן. המערכה בין פיט קמפבל ורוג'ר סטרלינג עולה דרגה והפוכת למלחמה. האם הטרייה ג'ואן תוהה האם משרתה עדיין מחכה עבורה…

אחרי שכולם בסוכנות מגלים שלאקי סטרייק עזבה אותם, כל העובדים נקראים לאסיפה. לקוחות מתחילים לעזוב, וכל מאמציו של דון לא מניבים פרי. גם כשהוא פונה לפיי בבקשה שתספר לו מי…

מסיבת חג המולד במשרד, שהייתה אמורה להיות צנועה, תופחת למימדי ענק בגלל ביקורו של הלקוח העיקרי של הסוכנות. סאלי פוגשת חבר מביה"ס שמזדהה עם תחושותיה בעקבות הגירושים. פרדי רמסן מציע…

כולם עוסקים בהתנקשות בחייו של הנשיא קנדי. פגי שומעת על זה כשהיא מבלה בסקס של אחר הצהריים עם דאק, בטי שומעת על זה בבית עם הילדים, ודון מבחין בכך בהמולה…

בטי מגלה את המפתחות למגירה הסגורה של דון ובה היא מוצאת קופסה עם תצלומים ומסמכים שמגלים פרטים מפתיעים על חייו. פרייס שומע מלונדון שסטרלינג קופר עומדת למכירה בדיוק כשמשרד חוגג…

כשהרעיונאים בסטרלינג קופר נאלצים לעבוד בסופ"ש, הם מתקשים להעסיק את עצמם, ומחליטים לעשן מריחואנה. בינתיים ג'ואן וגרג מארחים בביתם את חבריו של גרג לעבודה. רוג'ר גם מארח חברים במועדון, ודון…

דון מאבד סוף-סבוע מחייו עם בוהמיינית מאל-איי. פגי עוברת שינוי תדמיתי כמעט בלתי מורגש. דאק זומם השתלטות על המשרד. פיט אומר לכולם שדון דרייפר לא יחזור למשרד לעולם ושהוא כבר…

מרלין מונרו מתה. רוג'ר עוזב את אישתו בשביל ג'יין, המזכירה הצעירה והלוהטת של דון, מפטר קופירייטר שיכור, חוגג סיום תקופה. דון מחטיף אגרוף לג'ימי בארט, שחושב שהוא יכול להתחכם איתו.

סאל הארט דירקטור, הומוסקסואל בארון, מפלרטט עם קנת' קוסגרוב, שלא ממש מבין מה סאל רוצה ממנו, ולמה הוא מזמין אותו לארוחת ערב משפחתית עם אשתו. ג'ימי מספר לבטי על הרומן…

פגי מנסה להיות אחת מהחבר'ה במועדון חשפנות. הילדים של דאק נוטשים אותו, הוא נוטש את הכלב המשפחתי. דון מתבייש בסיפור עם בובי. פלאשבקים מגלים שפגי עשתה חלק מחודשי הקיץ בבית…

ג'ואן מאורסת לרופא; דון ובובי שותים, עושים תאונה בדרך לחוף הים, שם תיכננו לעשן כל הלילה; פגי מחפה עליהם. משכנת את בובי אצלה. דון משקר לבטי ובובי לג'ימי והכל עובר…

מירנדה מרגישה שוב כילדה מתבגרת כשרופא השיניים שלה מורה עליה ללכת עם גשר. קארי מתאהבת בדירה המדהימה של החבר החדש שלה, אך לא כל כך באימו… בינתיים, שארלוט מנסה לטפל…

ג'ים גורדון נורה, ושוקע בהזיות שבהן הוא עומד למשפט על כישלונותיו. אייבי חוזרת – וברוס נמצא על הכוונת שלה.

ברוס מחפש מכשפה לכאורה. וגורדון ובולוק בודקים קצה חוט בחקירה ומגיעים למפעל מלא בילדים נעדרים. בינתיים, ניגמה צריך לטפל בשדים.

לסופיה יש דרישות גבוהות מהנרואז, וברוס מרגיש אשם ומנסה לפייס את אלפרד. גות'האם מותקפת, וזה נראה כפעולת נקם.

אייבי מותירה מאחוריה כרטיס ביקור משכר, ומגלה סודות מלוכלכים על מיזם סודי ביותר. ג'רום לועג לפינגווין, וברוס רואה את עתידו.

דמות חדשה וססגונית מכה שורש בגות'האם, ואלפרד מסתגל לחיים הרחק מאחוזת ויין. לי מנסה לשקם את הנרואז, וניגמה מגבה אותה.

בפרק האחרון לעונה, עימות מכריע בכוכב הבית של הסינתטים, קופליוס, מציב את פיקארד וצוותו מול הרומולנים, כמו גם מול הסינתטים שנחושים להגן על קיומם בכל מחיר.

כשנחשפות אמיתות איומות בנוגע להתקפה על מאדים, פיקארד מבין כמה רחוק אנשים מסוימים ילכו כדי לשמור על סודות עתיקי יומין, ובמשך כל הזמן הזה צוות הלה-סירנה מתמודד עם סודות וגילויים…

פיקארד וסוג'י משוגרים לכוכב נפנטה, ביתם של חברים ותיקים ואמינים. בזמן ששאר הצוות של הלה-סירנה מנסה להצטרף אליהם, פיקארד עוזר לסוג'י להבין את הזיכרונות שהשתחררו אצלה לאחרונה. בינתיים, יו ואלנור…