כשצ'אק מתחיל לצאת עם לו, מכינת סנדוויצ'ים, ונראה שהכול מתנהל ממש טוב, המצב מעורר קנאה מצד שרה, "חברתו לשעבר" של צ'אק, שמגלה שיכול להיות שרגשותיה לא היו רק חלק מסיפור…
צ'אק נאבק בחיי האהבה האמיתיים שלו ובחיי האהבה בגרסת הכיסוי שלו, כשהוא פוגש בחורה יפה מאוד בשם לו, שמתעניינת בצ'אק האמיתי. מאידך, מערכת היחסים של צ'אק עם שרה מתחממת כשהם…
כאשר רובין מגלה שבארני לא בקש את אישורו של אביה להציע לה נישואין היא מתעקשת שהוא יבקש את ברכתו. בינתיים, טד מנסה להסתיר את רגשותיו בנוגע לאירוסין של בארני ורובין…
טד נתקל בסינדי, הבחורה שאיתה הוא יצא, וחולקת חדר עם אשתו לעתיד. בינתיים, רובין עדיין הרוסה מההחלטה של דון לעבור לשיקאגו, ומארשל לא מפסיק לדבר על זה שהוא רוצה תינוק.
הפרק ה-100! בפרק מיוחד לציון 100 פרקים לסדרה, טד פוגש סטודנטית חמודה (רייצ'ל בילסון מ-"האו.סי.") האם היא האמא? האם ברני יוותר על החליפות בשביל הברמנית החדשה ב-"מקלרנס"?