הצוות חייב פרק נהדר בכדי להציל את התוכנית, וליז מנסה להחזיר לטרייסי את הביטחון בזמן שדניס דאפי חוזר לחייה. בינתיים, ג'ק תוהה האם חייו נמצאים על המסלול הנכון.
התוכנית עומדת בפני ביטול מידי. כדי למנוע את ביטולה ולהוכיח שהתוכנית ראויה להמשיך ולשדר, ג'ק משכנע את הרשת בכל זאת לתת להם לעשות את הפרק ה-100 כהזדמנות אחרונה בהחלט.
ספיישל עתיר כוכבים ששודר בשידור חי! ליז ממורמרת מכך שאיש לא זוכר את יום הולדתה ה-40. טרייסי מגלה שהוא יכול להשתגע בשידור חי. עם: מאט דיימון, ג'ון האם וג'וליה לואי-דרייפוס…
כשפגרת הקיץ מתקרבת, ליז מתמודדת עם קשיים במערכת היחסים שלה, בעודה מתעקשת שקנת' יעזור לה באיתורו של טרייסי. בינתיים, אירוסיו הדחופים של ג'ק גורמים לבואה של אמו, קולין, לניו-יורק.
ג'ק רואה בסיומו של חוזו של ג'וש הזדמנות נהדרת בקיצוצים בתקציב, ומאלץ את ליז לסטות מדרכה. בינתיים, קנת' מרוויח מקום של כבוד בפמלייתו של טרייסי, וג'נה מסתבכת כשדבריה יוצאים מהקשרם.
ג'נה מצפה בקוצר-רוח לפרימיירת הסרט העצמאי שבו היא מככבת "המושבעת הכפרית", אך שם הסרט מרתיע את צוות הכותבים. בינתיים, טרייסי ממציא מוצר כדי לכסות את חובותיו.
ג'נה וליז יוצאות לבלות אחרי שליז נפרדת מדניס. לג'ק יש בעיות בזוגיות עם חברתו החדשה והוא מקבל עצה מכיוון לא צפוי. טרייסי וטופר נקלעים לעימות בנושא דעות קדומות על אפרו-אמריקאים.
ג'נה אמורה להתארח בתוכנית של קונאן או'בריאן אבל ג'ק מחליט לשלוח את טרייסי במקומה. טרייסי משתגע כתוצאה מתגובה לא רצונית לכדורים פסיכיאטרים חדשים וליז מתקשה לשמור על שלוותה.
ליז חוזרת לדניס, בן זוגה לשעבר ומתעקשת שחיים נוחים וצפויים הם מה שהיא צריכה. ג'ק רוצה לשנות את תפיסת החיים שלה ולהיות עבורה מורה רוחני. ג'נה עוברת סדרת טיפולים לעור…
ליז למון היא הכותבת הראשית בתכנית המשודרת בשידור חי היישר ממנהטן. אולם דברים הופכים מסובכים כאשר הבוס החדש שלה מתעקש שכוכב קולנוע פרוע ולא צפוי יצטרף לתכניתה.
המבצע לכיבושה מחדש של דניס, חברתו לשעבר של ספנס, יוצא משליטה כאשר לסתו של דני ננעלת ודאג גורם לחסימת כרטיס האשראי שלו ושל קרי. ארתור מקבל עבודה זמנית בדלפק קבלה…
דאג המושפל מפסיד שוב ושוב לחמו ולאישתו בפינג-פונג, ומבקש מארתור לאמנו כדי שיוכל להביס לפחות את קארי. חברתו של ספנס מתחילה לעבוד כמלצרית, וקנאתו מתעוררת לנוכח פלירטוטיה עם הלקוחות.
קארי מפתחת אובססיה חדשה, וקונה ללא הרף בגדים יוקרתיים – רק כדי להחזירם לחנות ימים אחדים לאחר הרכישה. חברתו החדשה של ספנס, המפחדת מכלבו, מציבה בפניו אולטימטום: היא או הכלב.
הבוס של קארי מבקש ממנה לארח חברה לבנו שמגיע לביקור. קארי שמחה לעשות זאת, עד שבנו של הבוס נוגע לה בחזה… בינתיים, דאג מנסה לעשות רושם טוב על נערת הנעליים…