וויל עובר לאי מבודד, בעוד ג'ק וגרייס מנסים להסתדר ביחד, ללא הצלחה יתרה. בן מאתר את וויל ומשדל אותו לחזור לעבוד עבורו על האי שנסע אליו, וויל דורש תנאים משופרים.

וויל וגרייס עורכים מבחן על כמות האושר בחייהם, והתוצאות הן שוויל מאושר מאוד וגרייס כמעט ולא. אך היוצרות מתחילות להתהפך כשחייו של וויל כמעט נהרסים, ואלה של גרייס משתפרים.

וויל וגרייס זוכים בכרטיסים למופע של ג'וני מיטשל. גרייס גוררת את וויל לעשות מעשה צדקה בכנסייה כמחוות תודה לאלוהים. ג'ק וקארן תורמים בגדים, אך ג'ק טועה ותורם נעלים יקרות.

וויל מצליח לחמוק מפגישה נוראית כשמתברר שסטן חטף התקף לב. בביה"ח כולם מתערבים למי קארן תפנה לעזרה, וכשהיא מגלה כי חבריה משחקים ברגשותיה, היא מעבירה כל אחד מהם מסכת ייסורים.

לוויל יש בלילה סיוטים שהוא שוכב עם גרייס. הוא פונה לטיפול פסיכיאטרי, אך המצב מסתבך כשגרייס מתחילה לצאת עם המטפל. קארן מתעללת ברוזריו, וג'ק מחליט להתעלם ממנה עד שתשפר את…

אימה של גרייס מגיעה לביקור. גרייס חוששת שהיא תנסה לשדך לה עוד בחור לא יוצלח, אך אמה דווקא מנסה לשדך לוויל בחור חדש. ג'ק ורוזריו כמעט נכשלים במבחן הנישואים במשרד…

גרייס מתמודדת מול וויל על נשיאות ועד-הבית. קארן מפצה את ג'ק במסע קניות מטורף, משום שהיא חושבת שגרמה לציפור האהובה שלו להיעלם. ג'ק נאבק בין רצונו במתנותיה ובין גילוי האמת.

גרייס עוברת לדירתה החדשה ומנסה להסתדר בלי וויל. וויל מנסה לחדש את חיי האהבה שלו לאחר עזיבתה. ג'ק עובר לגור עם אישתו, כדי שרשויות ההגירה לא יחשדו בנישואיהם המזוייפים.

וויל נדהם לגלות שגרייס התחילה לצאת מחדש עם הארוס שלה לשעבר, אך שומר את הדבר לעצמו לאחר שהוא מואשם בכך שהוא מתערב בענייני אחרים. בינתיים, ג'ק מסכים להתחתן עם רוסריו,…