בפתיחת העונה החמישית סרינה נהנית מעבודתה החדשה בהוליווד, אבל צריכה לעבור על משוכות כדי להרשים את הבוס בלייר ולואי חוזרים ממונקו ומתחילים לתכנן את החתונה המלכותית.

אוליביה מתארחת בתכנית של ג'ימי פאלון ומתחרטת על משהו שהיא אומרת על דן טריפ ונדרבילט, הדודן של נייט, מתכונן ליום הבחירות צ'אק מארגן מסיבת ניצחון במלון שלו.

בחיפוש אחר פרסום למלון החדש שלו, צ'אק מקדים את פתיחת המועדון ומבקש את עזרת סרינה בהפצת הבשורה. בלייר מרגישה זנוחה ומנסה לעזור לצ'אק בעל כורחו.