קאטלר ורוג'ר מתווכחים על העתיד של אס-סי-אנד-פי. מייג מוכנה לוותר על חיי הנישואין וטד מאבד שליטה. בטי מארחת משפחה של חברה ותיקה ורוג'ר מאבד חבר קרוב, כל זאת בד בבד…

דון מתמודד עם החזרה למשרד ועם הכללים שנכפו עליו. פגי צריכה לפקח על דון כשהיא משתלטת על הניהול של חשבון חשוב, ורוג'ר מנסה להחזיר את מרגרט שברחה מהבית והצטרפה לקומונה…

דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין…

בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה…

דון זוכה לביקור מפתיע מחמיו וילדיו, רגע לפני שהוא עתיד לקבל פרס יוקרתי, ובדיוק בנקודה בה הוא עושה שמיניות באוויר על מנת להציל את הקמפיין של "היינץ". פגי ובן זוגה…

כולם עוסקים בהתנקשות בחייו של הנשיא קנדי. פגי שומעת על זה כשהיא מבלה בסקס של אחר הצהריים עם דאק, בטי שומעת על זה בבית עם הילדים, ודון מבחין בכך בהמולה…

דון מובא כדי להציל מסע יחסי ציבור שכרוך בהריסת תחנת פן בניו יורק כדי לבנות את המדיסון סקוור גרדן. בטי מתווכחת עם אחיה בעניין הטיפול באביה המדוכא. פגי יוצרת קשר…

מרלין מונרו מתה. רוג'ר עוזב את אישתו בשביל ג'יין, המזכירה הצעירה והלוהטת של דון, מפטר קופירייטר שיכור, חוגג סיום תקופה. דון מחטיף אגרוף לג'ימי בארט, שחושב שהוא יכול להתחכם איתו.

ג'ואן מנסה את מזלה במכירת מודעות, מוכיחה את עצמה – ומפסידה את המשרה לגבר. בטי אומרת די לשקרים, דון הנואף עף מהבית. בטי מסתובבת בשמלת ערב במשך שלושה ימים. דון…

בטי, שמאוכזבת מדון, הופכת לאימא מזניחה; מבקשת מהבת לערבב קוקטיילים. העסקה של דאק עם "אמריקן איירליינס" מתבררת כברווז מת. פיט קמפבל, שאבא שלו נהרג בהתרסקות מטוס של החברה, לא מצליח…

אחיו של דון מתאבד בתלייה. לא ברור בעצם למה; דון עצוב קצת. פגי, שבינתיים השמינה נורא, הופכת למתמחה המבטיחה ביותר של דון. הגברים במשרד לא יודעים איך לאכול את זה….

רוג'ר מעשן, שותה ונואף, מנסה לגרור את דון לאורגיה עם דוגמניות שבאות לאודישן במשרד, אבל חוטף התקף לב על הרצפה; בעקבות זאת חווה משבר אמצע החיים. אשתו משתוללת במשרד וצועקת…

לא להאמין! לפגי המזכירה יש מוח! ג'ואן מנהלת המשרד החטובה, לא מרוצה. בעיה שלה. יש לה רומן עם רוג'ר. לרוג'ר יש רומנים כל הזמן. בעצם, גם לדון. בינתיים, מה הסיפור…

אשתו הזנוחה של דון, בטי עושה תאונה; מריח כמו התקף חרדה. דון מוצא לה פסיכיאטר. עם משקפיים. פגי משתוקקת; פיט מתחתן עם טרודי הצייצנית, אבל העשירה ויוצא לירח דבש. כולם…

לאחר המאורעות בביירות, קארי חסרת המנוחה מתכוננת למה שלדעתה יהפוך לחזרתה כמנצחת ל-סי-איי-איי. בינתיים, ברודי מגלה שיצרן מטען הנפץ מגטיסבורג נמצא תחת רשימת החשודים בטרור והוא בסכנת גילוי ברורה ומידית.

קפטן גרגסון מאפשר לווטסון ולהולמס להיכנס לביתו הפרטי, לאחר שפולש חמוש חדר לביתו. בינתיים, ווטסון והולמס מתחילים לחקור את המקרה ומגלים תפנית מפתיעה בחקירה.