מיילי מקבלת הצעה מפתה לככב בסרט ולא מעיזה לספר ללילי. כמובן שבסופו של דבר האמת מתגלה. ריקו רואה שג'קסון מתקשה למצוא עבודה הולמת ומסדר לו עבודה.

סבתא באה לבקר ומיילי מתקשה להקדיש לה את תשומת הלב הראויה. רק לאחר שהיא מבינה כמה סבלה בעקבות הפרסום של רובי ריי, מיילי מחליטה לשנות את התנהגותה.

מיילי מתחילה להישבר מהחיים הכפולים שלה כשג'סי רוצה להיפרד ממנה והדרך היחידה שלה להתקבל לקולג' היא לחשוף את זהותה האמיתית. היא מתכוננת להוריד את הפיאה בתכנית הלילה של ג'יי לנו.

מיילי ולילי מנסות להתגבר על הפחדים שלהן, מיילי בטיפוס על חבל ולילי, ברכיבה על בלו ג'ינס. בינתיים ג'קסון מנסה לקרוא את הספר האהוב על סיינה, אבל לא מצליח להתרכז.

מיילי כמעט נחשפת כשהיא מסתובבת כהאנה מונטנה בבית וסיינה רואה אותה. סיינה חושדת שג'קסון מנהל רומן עם האנה מונטנה והוא דורש ממיילי לגלות את הסוד.

מיילי מאמינה שרובי ריי הקריב את חייו האישיים למען הקריירה שלו ולכן מסדרת לו פגישה עיוורת עם לורי, האחות בביה"ס שלה. בינתיים, ג'קסון חושש מהנשיקה הראשונה שלו עם סיינה.

רובי שוכח לרשום את מיילי לביה"ס, אבל כשהמנהל מסכים לקבל את האנה מונטנה, הבעיה נפתרת. מיילי מגלה שללמוד כהאנה מונטנה מושך יותר מדי תשומת לב.

משפחת סטיוארט עוברת לבית החדש, אבל מיילי ולילי מזדעזעות לגלות שרובי ריי העביר לשם את חדרה הישן של מיילי מטנסי. ג'קסון מתיידד עם ילד דוחה כדי להתקרב לבת דודתו הדוגמנית.