בפתיחת העונה החמישית, לדון מחכה הפתעה לא קטנה שאורגנה ע"י מייגן. המערכה בין פיט קמפבל ורוג'ר סטרלינג עולה דרגה והפוכת למלחמה. האם הטרייה ג'ואן תוהה האם משרתה עדיין מחכה עבורה…
ילד חדש מגיע לכיתה, כוכב טלוויזיה מפורסם. כולם מתלהבים ממנו, ומיילי מתעצבנת ומחליטה לחשוף את זהותה. לאחר שהיא רואה את הקשיים של הנער המפורסם, היא מתחרטת, ומצליחה להבריח את הכתבת…
